78839-75-5
中文名称
N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺
英文名称
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-BROMOANILINE
CAS
78839-75-5
分子式
C11H14BrNO2
分子量
272.14
MOL 文件
78839-75-5.mol
更新日期
2025/09/24 08:45:08
78839-75-5 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-2-溴苯胺2-溴-N-(叔丁氧羰基)苯胺
N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺
叔丁基(2-溴苯基)氨基甲酸酯
N-(叔丁氧基羰基)-2-溴苯胺
N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺 1G
叔-丁基 (2-BROMOPHENYL)氨基甲酸酯
英文别名
tert-butyl (2-broMophenyl)carbaMateN-Boc 2-broMoaniline
tert-Butyl (2-bromophenyl)
ert-butylN-(2-bromophenyl)carbamate
TERT-BUTYL N-(2-BROMOPHENYL)CARBAMATE
2-Bromo-N-(tert-butoxycarbonyl) aniline
N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline 97%
Carbamic acid, N-(2-bromophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
沸点110 °C0.3 mm Hg(lit.)
密度1.342 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.54(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.93±0.70(Predicted)
外观Light yellow to light brown Liquid
制备方法
方法1
24424-99-5
615-36-1
78839-75-5
以二碳酸二叔丁酯和邻溴苯胺为原料合成N-(叔丁氧羰基)-2-溴苯胺的一般步骤：向2-溴苯胺（3.43g，20mmol）的四氢呋喃（THF，40mL）溶液中加入二碳酸二叔丁酯（10.90g，50mmol），随后将反应混合物在回流条件下搅拌3天。反应完成后，向混合物中加入乙醚（50mL）进行稀释，有机相依次用饱和氯化钠溶液（50mL×3）洗涤，并用无水硫酸镁（MgSO?）干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（20:1，v/v），最终得到N-(2-溴苯基)氨基甲酸叔丁酯（4.73g，收率87%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 22, p. 5130 - 5133
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 8, p. 1867 - 1880
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5658 - 5661
[4] Heterocycles, 1996, vol. 43, # 12, p. 2741 - 2746
[5] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322