79-11-8
中文名称
氯乙酸
英文名称
Chloroacetic acid
CAS
79-11-8
EINECS 编号
201-178-4
分子式
C2H3ClO2
MDL 编号
MFCD00002683
分子量
94.5
MOL 文件
79-11-8.mol
更新日期
2026/09/09 08:36:08
79-11-8 结构式
基本信息
中文别名
氯乙酸一氯醋酸
氯醋酸
一氯乙酸
无水氯乙酸
TZR-701阻燃润滑剂
异氰尿酸蜜胺盐
氯乙酸, ACS, 99+%
英文别名
AKOS BBS-00004063ATLAS SOMON
CHLOROACETIC ACID
CHLOROETHANOIC ACID
CROPTEX STEEL
MCA
MONCHLOROACETIC ACID
MONOCHLOROACETIC ACID
RARECHEM AL BO 0100
2-chloro-aceticacid
aceticacid,chloro-
Acide chloracetique
Acide monochloracetique
acidechloracetique
acidechloroacetique
acidechloroacetique(french)
acidemonochloracetique
acidemonochloracetique(french)
acidemonochloracetique(solide)
acidemonochloracetique(solutions)
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色结晶，有潮解性。
外观性状无色或淡黄色结晶，有刺激性气味，易潮解。有强烈的腐蚀性。 溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
熔点61 °C
沸点189 °C(lit.)
堆积密度800kg/m3
密度1.58
蒸气密度3.26 (vs air)
蒸气压0.75 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4330
闪点126°C
储存条件0-6°C
溶解度易溶于甲醇、丙酮、乙醚、苯、氯仿和乙醇。
酸度系数(pKa)2.85(at 25℃)
形态液体
颜色白色
PH值<1 (20°C, 800g/L in H2O)
气味 (Odor)渗透性、燃烧性气味
酸碱指示剂变色ph值范围< 1 at 800 g/l at 20 °C
爆炸极限值(explosive limit)8%
水溶解性可溶于水
比热容Cp(gas):0.833862J/(g·K),at 25℃
敏感性吸湿性
Merck14,2112
BRN605438
Concentration1 mCi/ml
SolventSterile water in sealed ampoule
Specific Activity5-10 Ci/mmol
Henry's Law Constant1.1×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
Dielectric constant12.3（60℃）
暴露限值MAC: 2 mg/m3
介电常数12.3（60℃）
稳定性稳定的。易潮解。与强碱、碱、最常见的金属、强氧化剂不相容。
化妆品成分功效KERATOLYTIC
InChI1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
InChIKeyFOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)CCl
LogP0.49 at 20℃
NIST化学物质信息Acetic acid, chloro-(79-11-8)
EPA化学物质信息Chloroacetic acid (79-11-8)
ECETOC JACC REPORTChloroacetic acid (79-11-8)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N,Xi,F
危险品运输编号UN 1751 6.1/PG 2
WGK Germany2
RTECS号AF8575000
F3
自燃温度460°C
TSCAYes
REACH 注册登记Active
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29154000
存储类别6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
very toxic hazardous materials
危险性类别Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
STOT SE 3
Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
STOT SE 3
应用领域
用途一
用作聚酰胺的优良阻燃剂，PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟，润滑性好用途二
染料工业用于生产靛蓝染料，医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等，农药工业用于制造乐果、除草剂等用途三
氯乙酸是一种有机化工原料，在农药生产上广泛应用，可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯，喹硫磷的中间体2-羟基喹啉，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。用途四
用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料；在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体；在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药；在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素（CMC）和有色金属浮选剂Z-200＃，还可用作色层分析试剂等，也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。制备方法
方法一
氯乙酸的合成方法较多，有乙酸氯化法、乙酐催化氯化法、三氯乙烯水解法、羟基乙酸氯化法、四氯乙烷水解等，国内工业生产上主要采用乙酸氯化法，该法的优点是不使用硫酸，且原料价格便宜，CH3COOH+Cl2→ClCH2COOH+HCl将定量冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸质量的3.5％硫磺粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯气，主锅控制温度为(98±2)℃，副锅为85～90℃，通氯气速度约70kg/h。待反应锅内物料相对密度为1.350(80℃)时，即到达反应终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽，即得到成品氯乙酸。此外，也有实验表明，除硫磺粉外，乙酐也可在相同条件下对上述氯化反应起到较好的催化作用，且效果优于硫磺粉。
还有三氯乙烯水合法。三氯乙烯与浓硫酸反应，反应温度160～180℃，保持硫酸含量为93％，控制三氯乙烯和水的比例，反应历程经硫酸加成、水解而得到一氯乙酸。
方法二
工业生产氯乙酸有三种主要方法。（1）乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下，用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外，还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低，工艺简单，氯乙酸产率可达92%。（2）三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂，反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸，产率可达90%，但副产盐酸较多。（3）氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化，氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主，西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产：将定量的冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯，主锅控制温度为98±2℃，副锅为85-90℃，通氯速度约70kg/h，待反应锅内物料的相对密度为1.350（80℃）时，即反应到达终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液，可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解：反应温度160-180℃，反应中硫酸浓度应保持在93%，控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg，副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额：冰醋酸（98%）730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。上下游产品信息
下游产品
苯并[b]呋喃-2-甲醛乙二胺四乙酸四钠乙草胺乳油2-羟基喹喔啉还原桃红RN-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺2,4-二氯苯氧乙酸丙二酸钠[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸苯氧乙酸二氯乙酸甲酯丙二酸二异丙酯乙基丙二酸二乙酯次氮基三乙酸甲氧基乙酰氯丙帕他莫乙二胺四乙酸铁钠合成加脂剂2,4-二氯苯氧丁酸2-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲酸乙酯对氯苯氧乙酸2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物甲基硫代乙酸2-硝基苯氧乙酸碘乙酸S-(羧甲基)-L-半胱氨酸2-甲基-4-氯苯氧乙酸3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺乙硫氨酯2,4-二氯苯氧乙酸二甲胺盐脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐盐酸甜菜碱2-肼基-N,N-二甲基乙酰胺2-肼基-N-甲基乙酰胺2-肼基乙酰胺1-萘氧基乙酸乙醇酸钠速溶田菁粉79-11-8(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类分开存放。毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 580 毫克/ 公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇热, 明火燃烧; 受热分解产生有毒光气; 有腐蚀性类别
腐蚀物品灭火剂
泡沫、雾状水、二氧化碳职业标准
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1 毫克/ 立方米