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79-11-8

79-11-8 结构式

79-11-8 结构式
基本信息更多
【中文】

氯乙酸
【英文名称】

AKOS BBS-00004063
ATLAS SOMON
CHLOROACETIC ACID
CHLOROETHANOIC ACID
CROPTEX STEEL
MCA
MONCHLOROACETIC ACID
MONOCHLOROACETIC ACID
RARECHEM AL BO 0100
2-chloro-aceticacid
aceticacid,chloro-
Acide chloracetique
Acide monochloracetique
acidechloracetique
acidechloroacetique
acidechloroacetique(french)
acidemonochloracetique
acidemonochloracetique(french)
acidemonochloracetique(solide)
acidemonochloracetique(solutions)
【CAS】

79-11-8
【中文名称】

氯乙酸
一氯醋酸
氯醋酸
一氯乙酸
无水氯乙酸
TZR-701阻燃润滑剂
异氰尿酸蜜胺盐
氯乙酸, ACS, 99+%
【EINECS 编号】

201-178-4
【分子式】

C2H3ClO2
【MDL 编号】

MFCD00002683
【分子量】

94.5
【MOL 文件】

79-11-8.mol
【所属类别】

农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂
物理化学性质回目录
【外观性质】

无色结晶,有潮解性。
【溶解性】

溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
【熔点 】

61 °C
【沸点 】

189 °C(lit.)
【密度 】

1.58
【蒸气密度】

3.26 (vs air)
【蒸气压】

0.75 mm Hg ( 20 °C)
【折射率 】

1.4330
【闪点 】

126°C
【储存条件 】

0-6°C
【水溶解性 】

SOLUBLE
【敏感性 】

Hygroscopic
【Merck 】

14,2112
【BRN 】

605438
应用领域回目录
【用途一】

用作聚酰胺的优良阻燃剂,PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟,润滑性好
【用途二】

染料工业用于生产靛蓝染料,医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等,农药工业用于制造乐果、除草剂等
【用途三】

氯乙酸是一种有机化工原料,在农药生产上广泛应用,可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯,喹硫磷的中间体2-羟基喹啉,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。
【用途四】

用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料;在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体;在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药;在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素(CMC)和有色金属浮选剂Z-200#,还可用作色层分析试剂等,也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。
安全数据回目录
【危险品标志 】

T,N,Xi,F
【危险类别码 】

R25-R34-R50-R40-R36/37/38
【安全说明 】

S23-S37-S45-S61-S36-S26-S16
【危险品运输编号 】

UN 1751 6.1/PG 2
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

AF8575000
【F 】

3
【危险等级】

6.1
【包装类别】

II
【海关编码】

29154000
制备方法回目录
【方法一】

氯乙酸的合成方法较多,有乙酸氯化法、乙酐催化氯化法、三氯乙烯水解法、羟基乙酸氯化法、四氯乙烷水解等,国内工业生产上主要采用乙酸氯化法,该法的优点是不使用硫酸,且原料价格便宜,CH3COOH+Cl2→ClCH2COOH+HCl
将定量冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸质量的3.5%硫磺粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯气,主锅控制温度为(98±2)℃,副锅为85~90℃,通氯气速度约70kg/h。待反应锅内物料相对密度为1.350(80℃)时,即到达反应终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽,即得到成品氯乙酸。此外,也有实验表明,除硫磺粉外,乙酐也可在相同条件下对上述氯化反应起到较好的催化作用,且效果优于硫磺粉。
还有三氯乙烯水合法。三氯乙烯与浓硫酸反应,反应温度160~180℃,保持硫酸含量为93%,控制三氯乙烯和水的比例,反应历程经硫酸加成、水解而得到一氯乙酸。
【方法二】

工业生产氯乙酸有三种主要方法。(1)乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下,用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外,还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低,工艺简单,氯乙酸产率可达92%。(2)三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂,反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸,产率可达90%,但副产盐酸较多。(3)氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化,氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主,西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产:将定量的冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯,主锅控制温度为98±2℃,副锅为85-90℃,通氯速度约70kg/h,待反应锅内物料的相对密度为1.350(80℃)时,即反应到达终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液,可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解:反应温度160-180℃,反应中硫酸浓度应保持在93%,控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg,副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额:冰醋酸(98%)730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

盐酸-->乙酸-->-->硫磺-->2-氯乙醇-->三氯乙烯-->二氯化二硫-->三氯乙酸-->乙醇酸-->二氯乙酸-->1,1,2,2-四氯乙烷-->二氯乙酸甲酯
【下游产品】

苯并[b]呋喃-2-甲醛-->乙二胺四乙酸四钠-->乙草胺乳油-->2-羟基喹喔啉-->酸性兰-->N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺-->2,4-二氯苯氧乙酸-->丙二酸钠盐一水合-->[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸-->苯氧乙酸-->二氯乙酸甲酯-->丙二酸二异丙酯-->乙基丙二酸二乙酯-->次氮基三乙酸-->甲氧基乙酰氯-->盐酸丙帕他莫-->乙二胺四乙酸铁钠-->合成加脂剂-->2,4-二氯苯氧丁酸-->2-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲酸乙酯-->对氯苯氧乙酸-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->甲基硫代乙酸-->2-硝基苯氧乙酸-->碘乙酸-->羧甲司坦-->2-甲基-4-氯苯氧乙酸-->3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮-->(1-甲基-1H-苯并眯唑-2-基)甲胺-->乙硫氨酯-->2,4-二氯苯氧乙酸二甲胺盐-->脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐-->盐酸甜菜碱-->2-肼基-N,N-二甲基乙酰胺-->2-肼基-N-甲基乙酰胺-->2-肼基乙酰胺-->1-萘氧基乙酸-->乙醇酸钠-->速溶田菁粉
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

氯乙酸(79-11-8).msds
79-11-8(安全特性,毒性,储运)回目录
【爆炸物危险特性】

与空气混合可爆
【储运特性】

库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类分开存放。
【毒性分级】

高毒
【急性毒性】

口服- 大鼠 LD50: 580 毫克/ 公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤
【可燃性危险特性】

遇热, 明火燃烧; 受热分解产生有毒光气; 有腐蚀性
【类别】

腐蚀物品
【灭火剂】

泡沫、雾状水、二氧化碳
【职业标准】

TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1 毫克/ 立方米
图谱信息回目录
【图谱信息】

氯乙酸(79-11-8)核磁图(13CNMR)
氯乙酸(79-11-8)质谱(MS)
氯乙酸(79-11-8)红外图谱(IR1)
氯乙酸(79-11-8)核磁图(1HNMR)
氯乙酸(79-11-8)Raman光谱
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

氯乙酸
Chloroacetic acid, 99+%(79-11-8)
【Alfa Aesar】

氯乙酸,ACS,99+%
Chloroacetic acid, ACS, 99+%(79-11-8)
【Sigma Aldrich】

79-11-8(sigmaaldrich)
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