79603-03-5
79603-03-5 结构式
基本信息
4-溴-2-硝基苯腈
4-溴-2-硝基苯甲腈
4-溴-2-硝基苯甲腈(CAS号:79603-03-5)
4-BROMO-2-NITRO-
4-BROMO-2-NITROBENZONITRILE
4-Bromo-1-cyano-2-nitrobenzene
BENZONITRILE, 4-BROMO-2-NITRO-
BENZONITRILE, 4-BROMO-2-NITRO- ISO 9001：2015 REACH
制备方法
304858-65-9
79603-03-5
以2-氨基-4-溴苯腈为原料合成4-溴-2-硝基苯甲腈的一般步骤：在0℃下，将2-氨基-4-溴苯腈（4.5g，22.8mmol）加入冷的三氟乙酸（18mL）中。搅拌10分钟后，缓慢加入33%过氧化氢溶液（7mL，67.8mmol）。将反应混合物在室温下搅拌0.5小时，随后升温至50℃继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，析出的固体经过滤，并用冷水洗涤，得到灰白色固体4-溴-2-硝基苯甲腈（3.64g，收率70%），熔点为205℃。产物的结构通过IR和NMR进行了确认：IR（KBr）νmax/cm-1：3042（Ar-H），2252（CN），1520,1412（C=C）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：8.15（dd，1H，J=2.4,8.5Hz，H-5）；8.25（d，1H，J=8.4Hz，H-6）；8.46（d，1H，J=2.4Hz，H-3）。13C NMR（125.7MHz，DMSO-d6）δ：108.88（C-1），114.54（CN），127.43（C-3），128.75（C-4），137.57（C-5/C-6），138.10（C-5/C-6），147.59（C-2）。元素分析计算值（%）C7H3BrN2O2（225.94）：C：37.03，H：1.33，N：12.34；实测值（%）：C：37.00，H：1.37，N：12.27。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 5, p. 484 - 496
[2] Patent: US8916704, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 10