79617-27-9
79617-27-9 结构式
基本信息
L-丙二酸异戊酯盐酸盐
H-别-苏氨酸甲酯盐酸盐
(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸甲酯盐酸盐
L-Allo-Thr-Ome.Hcl
H-ALLO-THR-OME HCL
ALLO-THREONINE-OME HCL
Methyl L-allothreoninate hydrochloride
methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate
L-ALLO-THREONINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride
(2S,3S)-Methyl 2-aMino-3-hydroxybutanoate hydrochloride
制备方法
67-56-1
28954-12-3
39994-75-7
以甲醇和(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸为原料合成L-苏氨酸甲酯盐酸盐的一般步骤：将(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸（5.4g，24.6mmol）与6N HCl（60mL）的混合物回流5小时。反应完成后，冷却至室温，用乙醚（3×70mL）萃取反应混合物以除去苯甲酸。水相在减压下浓缩至干，残余物在高真空下进一步干燥过夜，得到粗制的allo-L-苏氨酸。将甲醇（25mL）冷却至0℃，缓慢滴加亚硫酰氯（1.80mL，25.2mmol）。向制备的HCl甲醇溶液中加入粗制的allo-L-苏氨酸，反应混合物在回流条件下加热1小时。反应完成后，真空除去溶剂，再加入一批相同方法制备的HCl甲醇溶液，反应混合物再次加热回流1小时。最后，真空除去溶剂，得到allo-L-苏氨酸甲酯盐酸盐（4.15g，两步总收率98％），为红色固体。产物经1H NMR（300MHz，CD3OD）鉴定：δ1.27（d，J = 6.6Hz，3H），4.03（d，J = 3.3Hz，1H），4.27-4.33（m，1H）；13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ17.13,58.17,65.11,167.62；MS（ESI，阳性）：m/z 134 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 5, p. 1536 - 1547
[2] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 1531,1544
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 21, p. 7364 - 7375
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10046 - 10057
[5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 18, p. 6017 - 6021