79757-77-0
中文名称
(4-溴-2-噻吩基)甲醇
英文名称
(4-BROMO-2-THIENYL)METHANOL
CAS
79757-77-0
分子式
C5H5BrOS
分子量
193.06
MOL 文件
79757-77-0.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
79757-77-0 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-噻吩甲醇(4-溴噻吩-2-基)甲醇
(4-溴-2-噻吩基)甲醇
英文别名
RARECHEM AL BD 0179(4-BroMothien-2-yl)Methanol
(4-BROMO-2-THIENYL)METHANOL
4-Bromo-2-thiophenemethanol
4-Bromothiophene-2-methanol
2-Thiophenemethanol, 4-bromo-
4-BROMO-2-(HYDROXYMETHYL)THIOPHENE
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点30 °C
沸点271.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)13.50±0.10(Predicted)
形态粉末或块状
颜色白色至橙色再至绿色
制备方法
方法1
18791-75-8
79757-77-0
步骤I：将硼氢化钠（5.20 g，0.137 mol）分批加入至4-溴-2-噻吩甲醛（25.0 g，0.131 mol）的无水四氢呋喃（400 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌1.5小时。反应完成后，缓慢加入饱和氯化铵溶液（100 mL）以淬灭反应。随后，用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相并用饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到(4-溴-2-噻吩基)甲醇（25.02 g，收率99%），产物无需进一步纯化即可用于后续反应。核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）: δ = 1.93（宽单峰，1H），4.79（单峰，2H），6.93（单峰，1H），7.18（双峰，J = 1.5 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 24, p. 7523 - 7530
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1788 - 1792
[3] Synthesis, 1983, # 1, p. 73 - 75
[4] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00212; 00213
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010