801282-00-8
中文名称
2-氟-3-甲氧基苯胺
英文名称
Benzenamine, 2-fluoro-3-methoxy- (9CI)
CAS
801282-00-8
分子式
C7H8FNO
分子量
141.14
MOL 文件
801282-00-8.mol
更新日期
2025/11/12 17:21:00
801282-00-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-3-甲氧基苯胺 英文别名
2-Fluoro-3-methoxyaniline2-fluoro-3-methoxybenzenamine
2-Fluoro-3-Methoxy-phenylaMine
Benzenamine, 2-fluoro-3-methoxy-
Benzenamine, 2-fluoro-3-methoxy- (9CI)
Benzenamine, 2-fluoro-3-methoxy-, hydrochloride
3-AMino-2-fluoroanisole[2-Fluoro-3-Methoxyaniline]
所属类别
化学试剂：醚类物理化学性质
沸点231℃
密度1.176
闪点94℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)2.78±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Light brown to brown
InChIInChI=1S/C7H8FNO/c1-10-6-4-2-3-5(9)7(6)8/h2-4H,9H2,1H3
InChIKeyKOSZHDVTNURERE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=CC(OC)=C1F
制备方法
方法1
137654-20-7
801282-00-8
以2-氟-3-甲氧基苯甲酸为原料合成2-氟-3-甲氧基苯胺的一般步骤：向2-氟-3-甲氧基苯甲酸（15.0 g, 88 mmol）和三乙胺（13.49 mL, 96.8 mmol）的甲苯（300 mL）溶液中加入二苯基磷酰基叠氮化物（20.9 mL, 96.8 mmol）。将反应混合物加热回流1小时。随后，加入2-甲基-2-丙醇（12.5 mL, 132 mmol），继续加热回流5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩。将残余物在水和二氯甲烷之间分配，分离有机相。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后通过1英寸硅胶短柱，再次浓缩。将所得残余物溶解于二氯甲烷（200 mL）中，加入三氟乙酸（25 mL），室温搅拌过夜。反应完成后，减压浓缩，残余物在二氯甲烷和饱和碳酸氢钠溶液之间分配。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱液：含15%乙酸乙酯的异己烷溶液），得到目标产物2-氟-3-甲氧基苯胺，为浅黄色油状物（10.8 g, 产率87%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.72 (2H, br s), 3.85 (3H, s), 6.34-6.41 (2H, m), 6.81-6.86 (1H, m)。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/47279, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Patent: WO2011/29392, 2011, A1
[3] Patent: WO2012/119559, 2012, A1