80307-12-6

中文名称 4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯[交联剂]

英文名称 GMBS

CAS 80307-12-6

分子式 C12H12N2O6

分子量 280.23

MOL 文件 80307-12-6.mol

更新日期 2025/10/24 14:55:30

80307-12-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

GMBS
N-琥珀酰4-马来酰亚胺丁酸酯
4-马来酰亚胺-N-琥珀酰胺酯
N-(4-马来酰亚胺丁酰基)琥珀酰亚胺
4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯
4-马来酰亚氨基丁酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
4-马来酰亚胺基丁酸(N-羟基琥珀酰亚胺)酯
GMBS 4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯
4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯[交联剂]
4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯 250MG

英文别名

GMBS
GMBS Crosslinker
CIVENTICHEM CV-2656
4-Maleimidobutyric acid NHS
4-Maleimidobutyric acid-NHS ester
N-SUCCINIMIDYL 4-MALEIMIDOBUTYRATE
N-(4-Maleimibutyryloxy)succinimide
N-(4-MALEIMIDOBUTYRYLOXY)SUCCINIMIDE
N-(4-MaleiMidebutyryloxy)succiniMide
4-MALEIMIDOBUTYRIC ACID N-HYDROXYSUC

所属类别

化学试剂：其他酯类化合物

物理化学性质

熔点123-129 °C

沸点461.3±47.0 °C(Predicted)

密度1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

溶解度chloroform: 100 mg/mL

酸度系数(pKa)-2.27±0.20(Predicted)

形态powder

颜色白色至淡黄色

BRN6427689

稳定性吸湿性、湿敏性

InChIInChI=1S/C12H12N2O6/c15-8-3-4-9(16)13(8)7-1-2-12(19)20-14-10(17)5-6-11(14)18/h3-4H,1-2,5-7H2

InChIKeyPVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1(CCCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36

WGK Germany3

F10-21

海关编码29280000

制备方法

方法1

6066-82-6

116965-29-8

80307-12-6

以N-羟基丁二酰亚胺和4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰氯为原料合成4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯的一般步骤：将N-马来酰亚胺丁酸（99g，0.54mol）和乙腈（300ml）置于500ml三颈烧瓶中，缓慢加入亚硫酰氯（93.6g，0.82mol）。将反应混合物加热至回流状态，期间观察到大量气体释放。反应回流4小时后，混合物变得澄清，随后通过浓缩除去乙腈和过量的亚硫酰氯。加入200ml乙腈以去除残留的酸，得到粗品N-马来酰亚胺丁酰氯。将粗产物溶解于200ml乙腈中，逐滴加入到含有N-羟基琥珀酰亚胺（69g，0.6mol）和三正丁胺（148g，0.8mol）的300ml乙腈溶液中，过程中使用冰水浴控制温度不超过20℃。滴加过程持续2小时，完成后在室温下继续反应。反应完成后，浓缩除去乙腈，将残余物溶于400ml二氯甲烷中，依次用200ml二氯甲烷、100ml 1N盐酸和200ml饱和盐水溶液洗涤，以去除三正丁胺盐酸盐和过量的三正丁胺。干燥后得到白色固体139g，通过乙酸乙酯和石油醚混合溶剂重结晶，最终得到白色固体104.2g，HPLC纯度为98.9％，收率为69.1％。

参考文献：

[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0075-0078

常见问题列表

交联标记试剂

GMBS与AMAS、BMPS和EMCS等异双功能团连接剂类似，可分别与胺基（amine）和巯基（thiol）反应。BMPS交联后的臂长约7.3 Å。

用途

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯为酰胺酯类有机物，可用作交联剂。

生物活性

GMBS 是一种双功能的交联剂。GMBS 可用于蛋白质的化学交联以及质谱分析 (CXMS)，以研究蛋白质折叠并绘制相互作用蛋白质之间的界面。

图谱信息

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯(80307-12-6)核磁图(¹HNMR)

4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/09/19	39868	4-马来酰亚胺丁酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 4-Maleimidobutyric acid N-hydroxysuccinimide ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals	80307-12-6	100mg	3147元
2025/05/22	HY-W041994	4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 GMBS	80307-12-6	5mg	125元
2025/05/22	HY-W041994	4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 GMBS	80307-12-6	10mg	200元