805245-41-4

中文名称 RX-3117中间体

英文名称 4H-Cyclopenta-1,3-dioxole, 4-[[(1,1-diMethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-fluoro-3a,6a-dihydro-2,2-diMethyl-6-[(triphenylMethoxy)Methyl]-, (3aR,4R,6aR)-

CAS 805245-41-4

分子式 C44H45FO4Si

分子量 684.91

MOL 文件 805245-41-4.mol

更新日期 2025/11/10 13:53:44

805245-41-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

RX-3117中间体
(((3AR,4R,6AR)-5-氟-2,2-二甲基-6-((甲苯磺酰氧基)甲基)-4,6A-二氢-3AH-环戊二烯并[D][1,3]-4-基)氧基)二苯基硅烷
(((3AR,4R,6AR)-5-氟-2,2-二甲基-6-((甲苯磺酰氧基)甲基)-4,6A-二氢-3AH-环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基)氧基)二苯基硅烷
(3AR,4R,6AR)-4-[[叔丁基二苯基硅烷基]氧基]-5-氟-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-6-[(三苯基甲氧基)甲基]-4H-环戊二烯并-1,3-二氧杂环戊烯

英文别名

X-3117 int
CB42627067
RX-3117 int
4H-Cyclopenta-1,3-dioxole,4-[[(1,1-diMethylethyl)diphenylsil...
(3R,4R,6aR)-tert-butyl-(5-fluoro-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yloxy)-diphenyl-silane
tert-Butyl(((3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane
tert-butyl(((3aR,4R,6aR)-5-fluoro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)diphenylsilane
((3aR,4R,6aR)-5-fluoro-4,6a-dihydro-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
(3aR,4R,6aR)-4-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-fluoro-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-6-[(triphenylmethoxy)methyl]-4H-cyclopenta-1,3-dioxole
4H-Cyclopenta-1,3-dioxole, 4-[[(1,1-diMethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-fluoro-3a,6a-dihydro-2,2-diMethyl-6-[(triphenylMethoxy)Methyl]-, (3aR,4R,6aR)-

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

沸点681.5±55.0 °C(Predicted)

密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

4H-Cyclopenta-1,3-dioxole, 4-[[(1,1-diMethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3a,6a-dihydro-5-iodo-2,2-diMethyl-6-[(triphenylMethoxy)Methyl]-, (3aR,4R,6aR)-

805245-40-3

805245-41-4

以化合物（CAS: 805245-40-3）为原料合成(((3aR,4R,6aR)-5-氟-2,2-二甲基-6-((甲苯磺酰氧基)甲基)-4,6a-二氢-3aH-环戊二烯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基)氧基)二苯基硅烷的一般步骤如下：在氮气保护下，将(3R,4R,6aR)-叔丁基-(5-氟-2,2-二甲基-6-三苯甲氧基甲基-4,6a-二氢-3aH-环戊[1,3]二氧杂环戊烯-4-基氧基)二苯基硅烷（10，11.66 g，14.71 mmol）和N-氟苯磺酰亚胺（5.566 g，17.65 mmol）溶解于无水四氢呋喃（100 mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入正丁基锂（27.6 mL，44.13 mmol，1.6 M己烷溶液），保持温度在-78℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。通过快速硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=6:1）纯化粗产物，得到目标化合物11（7.35 g，产率73%）为白色固体。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 7.81-7.17（m, 25H）, 4.94（t, J=7.2 Hz, 1H）, 4.35（m, 1H）, 4.25（m, 1H）, 3.89（t, J=12.0 Hz, 1H）, 3.77（t, J=12.0 Hz, 1H）, 1.42（s, 3H）, 1.38（s, 3H）, 1.08（s, 9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2005/222185, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5641 - 5644

[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2005, vol. 24, # 5-7, p. 707 - 708

[4] Patent: WO2014/145807, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 26; 27

[5] Patent: WO2014/145807, 2014, A1