80636-30-2
中文名称
3,4-二氢-3,3-二甲基-2-(1H)喹喔啉
英文名称
2(1H)-Quinoxalinone,3,4-dihydro-3,3-dimethyl-(9CI)
CAS
80636-30-2
分子式
C10H12N2O
分子量
176.22
MOL 文件
80636-30-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
80636-30-2 结构式
基本信息
中文别名
3,3-二甲基-1,4-二氢喹喔啉-2-酮3,4-二氢-3,3-二甲基-2-(1H)喹喔啉
3,3-二甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮
3,3-二甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
喹喔啉-2(1H)-酮,3,4-二氢-3,3-二甲基-
3,4-二氢-3,3-二甲基-(9CI)-2(1H)-喹噁啉酮
英文别名
3,3-dimethyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-one2(1H)-quinoxalinone, 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-
3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
Quinoxalin-2(1H)-one, 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-
2(1H)-Quinoxalinone,3,4-dihydro-3,3-dimethyl-(9CI)
物理化学性质
熔点135-136 °C
沸点349.0±31.0 °C(Predicted)
密度1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)13.32±0.40(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
95-54-5
57-15-8
80636-30-2
一般步骤：以邻苯二胺和三氯叔丁醇为原料合成3,3-二甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮的代表性程序如下：在氮气保护下，将50%氢氧化钠水溶液（0.42 mL，5当量）缓慢滴加到冷却至0℃的邻苯二胺1a（200 mg，1当量）、4-(三氯甲基)四氢-2H-吡喃-4-醇（812 mg，2当量）和N-苄基-N,N-二乙基乙铵氯化物（42 mg，0.1当量）在二氯甲烷（0.1 M）中的搅拌混合物中，滴加时间控制在10-20秒内。反应混合物在0℃下搅拌后，逐渐升温至室温并继续搅拌18小时。反应进程通过分析型HPLC-MS进行监测。反应完成后，将混合物用水（10 mL）稀释至所有固体溶解，随后分离各层。水层用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机层，用硫酸镁干燥，过滤后蒸发溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱梯度为0-50%乙酸乙酯/庚烷。纯化后的固体通过布氏漏斗过滤，用甲基叔丁基醚（2×10 mL）洗涤，最终得到10,2,3,40,5,6-六氢-30H-螺[吡喃-4,20-喹喔啉]-30-酮（310 mg，77%），为淡黄色粉末。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 39, p. 4386 - 4388
[2] Synthesis, 1982, # 1, p. 71 - 74