80947-25-7
80947-25-7 结构式
基本信息
2-氯-4-喹啉胺
2-氯-4-氨基喹啉
4-氨基-2-氯喹啉
2-Chloroquinolin-4-amine
4-Quinolinamine,2-chloro-
4-AMINO-2-CHLOROQUINOLINE
(2-Chloroquinolin-4-yl)amine
物理化学性质
制备方法
703-61-7
80947-25-7
以2,4-二氯喹啉为原料合成4-氨基-2-氯喹啉的一般步骤如下：化合物9的合成方法已有文献报道[von Btichi, J. et al. Die Tuberkulostatische Wirkung von 2-Oxy-4-amino-chinolin Derivaten. Helv. Chim. Acta. 1949, 32, 1806-1814; Wojahn, H. Untersuchungen ber den Zusammenhang von chemischer Konstitution und anasthesierender Wirkung bei 2-Alkoxy-chinolin Derivaten. Arch. Pharm. 1936, 274, 83-106]。然而，本实验采用如下方法制备化合物9。简要步骤如下：将化合物8（0.35 g，1.8 mmol）悬浮于28-30%氨水溶液（3 mL）中。反应在微波反应器中于160℃下进行2.5小时。反应完成后，通过蒸发去除氨水。产物通过柱色谱法纯化，使用含3%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂。产量：0.14 g（44%）。1H NMR（CDCl3）δ 4.83（宽单峰，2H，NH2），6.62（单峰，1H，芳烃），7.43-7.51（多重峰，1H，芳烃），7.63-7.73（多重峰，2H，芳烃），7.89-7.95（多重峰，1H，芳烃）。13C NMR（600 MHz，CDCl3）δ 103.07, 117.60, 120.08, 125.27, 129.13, 130.46, 148.26, 151.40, 151.41。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 4, p. 926 - 931
[2] Patent: WO2010/20981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 2/2
[3] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 332, p. 72 - 86