81167-60-4
81167-60-4 结构式
基本信息
4-(叔丁基)-2-氯吡啶
4-tert-butyl-2-chloropyridine
4-(tert-Butyl)-2-chloropyridine
2-chloro-4-(1,1-dimethylethyl)-Pyridine
Pyridine, 2-chloro-4-(1,1-dimethylethyl)-
4-tert-butyl-2-chloropyridine4-tert-butyl-2-chloropyridine
物理化学性质
制备方法
23569-17-7
81167-60-4
以4-叔丁基吡啶1-氧化物为原料合成4-(叔丁基)-2-氯吡啶的一般步骤：将4-叔丁基吡啶1-氧化物（5g，33.07mmol）置于双颈烧瓶中。将双颈烧瓶置于冰浴中冷却，缓慢加入25ml磷酰氯（POCl3）至双颈烧瓶中，形成反应混合物。将混合物在回流条件下加热24小时以完成反应。反应完成后，缓慢降温至20℃，通过减压蒸馏除去溶剂。向双颈烧瓶中加入碳酸钠水溶液进行中和，随后用乙酸乙酯萃取反应混合物，收集有机层。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化（硅胶为固定相，洗脱剂比例为乙酸乙酯：正己烷=1：6），最终获得4-(叔丁基)-2-氯吡啶（4g，收率72%）为透明液体。该化合物的结构通过1H-NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ8.27（d，J=5.3Hz，1H），7.28（s，1H），7.19（dd，J=5.2Hz，1.6Hz，1H），1.29（s，9H）。
参考文献：
[1] Organometallics, 2011, vol. 30, # 24, p. 6751 - 6765
[2] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 22, p. 3099 - 3102
[3] Patent: US9219237, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: WO2012/41476, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[5] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 383, p. 316 - 319