81196-09-0
81196-09-0 结构式
基本信息
4-(BOC-氨基)苯乙酸
BOC-(4-氨基苯基)乙酸
4-(叔丁氧羰基氨基)苯乙酸
BOC-APH(4)-OH
BOC-4-APAC-OH
BOC-4-NHPHAC-OH
BOC-(4-AMINOPHENYL)ACETIC ACID
4-(Boc-aMino)phenylacetic acid
4-(T-Butoxycarbonylamino)phenylacetic acid
4-(T-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)PHENYLACETIC ACID
4-(tert-Butoxycarbonylamino)benzeneacetic acid
4-(TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-PHENYLACETIC ACID
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
1197-55-3
81196-09-0
通用方法：2-(4-((叔丁氧基羰基)氨基)苯基)乙酸（5）的合成。将4-氨基苯乙酸（4, 4g, 26.46mmol, 1当量）溶解于二恶烷（52mL）和水（52mL）的混合溶剂中。在另一容器中，将碳酸钠（2.8g, 26.42mmol, 1当量）溶于水（25mL）中，搅拌并在冰浴中冷却。将碳酸钠溶液加入4-氨基苯乙酸的溶液中，随后一次性加入二碳酸二叔丁酯（BOC-酐，6.24g, 28.59mmol, 1.1当量）。反应混合物在室温下继续搅拌4小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去二恶烷。冷却后的水层用乙酸乙酯覆盖，并用稀KHSO4溶液酸化至pH4。随后用乙酸乙酯进行萃取，合并有机层，并通过柱层析（洗脱剂比例为1:1:1的乙酸乙酯-己烷-乙酸）纯化，得到目标化合物5（7.07g, 产率94%），为白色固体。1H-NMR（300MHz, CDCl3）数据如下：δ 7.29（d, J = 8.40Hz, 2H）, 7.19（d, J = 8.47Hz, 2H）, 3.70（s, 1H）, 3.58（s, 2H）, 1.52（s, 9H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 13, p. 2361 - 2370
[2] Molecules, 2017, vol. 22, # 1,
[3] Patent: US6335445, 2002, B1. Location in patent: Page column 86-87
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 1, p. 254 - 263
[5] Patent: WO2014/85545, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53