81224-16-0
81224-16-0 结构式
基本信息
7-溴-4-甲氧基-1H-吲哚
bromo-7 methoxy-4 indole
1H-Indole, 7-broMo-4-Methoxy-
物理化学性质
制备方法
59557-92-5
107-14-2
107-06-2
81224-16-0
（a）4-甲氧基-7-溴吲哚的合成。将2-溴-5-甲氧基苯胺（4.4 g，21.8 mmol）缓慢滴加至冰水浴冷却的三氯化硼的二氯甲烷溶液（1.0 M，24 mL，24 mmol）中。反应混合物逐渐升温至室温，持续搅拌30分钟。随后，依次加入氯乙腈（4.01 mL，26.2 mmol）、氯化铝（4.01 g，24.0 mmol）及1,2-二氯乙烷（28.5 mL）。将反应体系加热至70℃以蒸除二氯甲烷，继而升温至回流状态反应24小时。反应完成后，冷却至0-5℃，缓慢加入2.5 M HCl（38.4 mL），随后加热至80℃维持1小时至固体完全溶解。分离水相，有机相用二氯甲烷萃取，合并有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得黄色固体粗品，直接用于下一步反应。将上述粗品溶于二恶烷（37 mL）和水（4.2 mL）的混合溶剂中，分批加入硼氢化钠（0.91 g，24.0 mmol）。室温搅拌30分钟确认原料消耗完全后，加热回流反应14小时。反应液冷却至室温，用浓HCl酸化，乙酸乙酯萃取。有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯），得到4-甲氧基-7-溴吲哚（1.2 g，收率24%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.94 (s, 3H), 6.44 (d, J = 8.21 Hz, 1H), 6.73 (m, 1H), 7.17 (t, J = 2.74 Hz, 1H), 7.22-7.26 (m, 1H), 8.32 (br, 1H); MS (ES, m/z): C9H8BrNO: 227.99 (M+ (79Br)+1), 230.0 (M+ (81Br)+1)。
参考文献：
[1] Patent: US2004/48915, 2004, A1