81470-51-1
81470-51-1 结构式
基本信息
1-苄基 2-叔丁基 (S)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯
TERT-BUTYL N-BENZYLOXYCARBONYL-L-PYROGLUTAMATE
tert-butylN-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate
1-benzyl 2-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
1-Benzyl 2-(2-methyl-2-propanyl) (2S)-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
(2S)-5-Oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-(1,1-dimethylethyl) 1-(phenylmethyl) ester
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 5-oxo-, 2-(1,1-dimethylethyl)1-(phenylmethyl) ester, (S)-
物理化学性质
制备方法
35418-16-7
501-53-1
81470-51-1
向(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯（2.29g，12.4mmol）的四氢呋喃（THF，62mL）溶液中加入氢化钠（NaH，60％油分散体，546mg，13.6mmol，1.1当量），室温下搅拌30分钟。随后加入氯甲酸苄酯（1.94mL，13.6mmol，1.1当量），继续搅拌20小时。反应完成后，减压蒸发除去溶剂，加入饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液（100mL），用乙酸乙酯（EtOAc，2×100mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯（3:1），得到1-苄基 2-叔丁基 (S)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯（3.56g，11.1mmol，收率90％），为无色油状物。薄层色谱（TLC）Rf值为0.18（环己烷/乙酸乙酯 3:1，高锰酸钾显色）。1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ：1.39（s，9H，3×CH3），1.97-2.70（m，4H，2×CH2），4.54（dd，J=9.3,2.7Hz，1H，CH），5.27（dd，J=16.2,12.3Hz，2H，CH2），7.27-7.43（m，5H，Ar-H）。13C-NMR（75.5MHz，CDCl3）δ：25.11, 27.12, 31.23, 59.60, 68.43, 82.76, 128.4, 128.6, 128.7, 135.3, 151.1, 170.3, 173.3。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 20, p. 5254 - 5257
[2] Patent: WO2015/110271, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 95
[3] Patent: EP2899192, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0152; 0153
[4] Patent: US2017/2003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0295-0298
[5] Patent: WO2004/50084, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 60; 61