81787-62-4
中文名称
2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚
英文名称
Phenol, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-
CAS
81787-62-4
分子式
C11H14OSi
分子量
190.31
MOL 文件
81787-62-4.mol
81787-62-4 结构式
基本信息
中文别名
2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚 英文别名
o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol2-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenol
2-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]-phenol
Phenol, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-
Phenol, 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-
制备方法
方法1
533-58-4
1066-54-2
81787-62-4
通用方法：在氩气保护下，将2-碘苯酚（1 mmol）溶解于无水THF与Et3N的混合溶剂（体积比2:1，10 mL）中。随后加入Pd(PPh3)2Cl2（0.025 mmol）和CuI（0.05 mmol）。在室温下，缓慢滴加三甲基硅乙炔（1.3 mmol），并将反应混合物搅拌4小时（通过TLC监测反应进度）。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，残余物通过硅胶（100-200目）柱色谱法进行纯化，使用二乙醚与石油醚的混合溶剂（4-10%）作为洗脱剂，得到纯净的2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚，产率良好（参见表格1）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 1, p. 201 - 209
[2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5138 - 5141
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 24, p. 5857 - 5861
[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 26, p. 9280 - 9288
[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 2084 - 2093