823221-97-2
中文名称
2-碘-3-溴-5-氯吡啶
英文名称
3-bromo-5-chloro-2-iodopyridine
CAS
823221-97-2
分子式
C5H2BrClIN
分子量
318.34
MOL 文件
823221-97-2.mol
更新日期
2025/03/31 13:18:51
823221-97-2 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氯-2-碘吡啶2-碘-3-溴-5-氯吡啶
英文别名
1136123-bromo-5-chloro-2-iodopyridine
Pyridine, 3-bromo-5-chloro-2-iodo-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点58-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点280.0±35.0 °C(Predicted)
密度2.395±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-2.80±0.20(Predicted)
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H2BrClIN/c6-4-1-3(7)2-9-5(4)8/h1-2H
InChIKeyINARBABVYJQJDC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=C(Cl)C=C1Br
制备方法
方法1
26163-03-1
823221-97-2
在氮气保护下，向500 mL三颈烧瓶中依次加入乙腈（100 mL）、元素碘（48.9 g，192.8 mmol）、碘化亚铜（23.9 g，125.3 mmol）和亚硝酸叔丁酯（14.9 g，144.6 mmol）。在冰浴冷却下，缓慢加入2-氨基-3-溴-5-氯吡啶（20.0 g，96.4 mmol），随后将反应混合物加热至60℃并搅拌反应2小时。反应完成后，向反应混合物中加入水（45 mL），过滤收集固体。滤饼用乙酸乙酯（45 mL×1）洗涤，合并滤液后，用乙酸乙酯（200 mL×2）进一步萃取水相。合并有机相，用饱和硫代硫酸钠水溶液（110 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物用少量甲醇打浆，过滤，干燥后得到3-溴-5-氯-2-碘吡啶白色固体21.9 g，收率71.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN106467488, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0011; 0012; 0013; 0014; 0015; 0016-0037
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 51, p. 11869 - 11874