82353-56-8
82353-56-8 结构式
基本信息
(R)-(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯
(R)-叔丁基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸酯
氨基甲酸, N-[(1R)-1-甲基-2-氧代乙基]-, 1,1-二甲基乙酯
Boc-D-Ala-aldehyde
N-tert-Butoxycarbonyl-D-alaninal
(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)propanal
(R)-tert-Butyl (1-oxopropan-2-yl)carbamate
tert-butyl N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)propionaldehyde
((R)-1-Methyl-2-oxo-ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
CarbaMic acid, N-[(1R)-1-Methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
Carbamic acid, [(1R)-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化学性质
制备方法
79069-13-9
82353-56-8
以N-Boc-L-丙氨醇为原料合成(R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛的一般步骤如下：在-60℃下，向草酰氯（3.1g，24.5mmol）的无水二氯甲烷（DCM，200mL）溶液中缓慢加入二甲基亚砜（DMSO，2.9mL，40.8mmol）。将反应混合物在此温度下搅拌30分钟。随后，在-60℃下缓慢加入(R)-(1-羟基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯（3.5g，20mmol）的二氯甲烷（DCM，20mL）溶液。所得溶液继续在-60℃下搅拌30分钟。接着，在-60℃下加入三乙胺（11.1mL，80mmol），并将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌2小时。反应完成后，加入水（100mL）进行淬灭，并用二氯甲烷（3×50mL）萃取混合物。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩滤液，得到目标产物(R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛（醛322），为浅黄色油状物（3.2g，收率94%），无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2012, vol. 7, # 7, p. 1542 - 1545
[2] Patent: US2015/374858, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0500
[3] Patent: US2009/5359, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[4] Patent: US2009/36419, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[5] Patent: WO2012/125887, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 173