824-52-2
中文名称
5-甲基-7-氮杂吲哚
英文名称
5-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
CAS
824-52-2
分子式
C8H8N2
分子量
132.16
MOL 文件
824-52-2.mol
更新日期
2024/12/29 17:44:10
824-52-2 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基-7-氮杂吲哚5-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
5-METHYL-7-AZAINDOLE5-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-methyl-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点138-139 °C
沸点365.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)7.94±0.20(Predicted)
形态solid
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H8N2/c1-6-4-7-2-3-9-8(7)10-5-6/h2-5H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyDJCJHFFRHKGOCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(C)=CN=2
制备方法
方法1
500903-95-7
824-52-2
以5-甲基-3-((三甲基甲硅烷基)炔)吡啶-2-胺为原料合成5-甲基-7-氮杂吲哚的一般步骤如下：将5-甲基-3-((三甲基甲硅烷基)炔)吡啶-2-胺（9.8g，48.0mmol）和N-甲基吡咯烷酮（50mL）加入到一个干燥的三颈烧瓶中。在冰浴条件下，缓慢加入氢化钠（60%分散于矿物油中，2.8g，59mmol），随后将反应混合物加热至100摄氏度并保持10分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢加入饱和氯化铵溶液（50mL）以淬灭反应。用乙酸乙酯（50mL×3）进行萃取，合并有机相。有机相依次用水（100mL）和饱和盐水（100mL）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液在旋转蒸发仪中浓缩至干，得到粗产物。粗产物用乙酸乙酯（10mL）重结晶，得到白色固体状的5-甲基-7-氮杂吲哚（5.1g，38.6mmol，收率80%）。
参考文献：
[1] Patent: CN107056781, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0008
[2] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[3] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Patent: WO2008/4117, 2008, A1