825-70-7
中文名称
5-FLUORO-2,3-DIHYDRO-2-METHYL-1H-INDOLE
英文名称
5-fluoro-2,3-dihydro-2-Methyl-1H-Indole
CAS
825-70-7
分子式
C9H10FN
分子量
151.18
MOL 文件
825-70-7.mol
825-70-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-5-氟吲哚啉5-氟-2-甲基吲哚啉
5 - 氟 - 2 - 甲基二氢吲哚
英文别名
5-Fluoro-2-Methylindoline5-fluoro-2,3-dihydro-2-Methyl-1H-Indole
5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
1H-Indole, 5-fluoro-2,3-dihydro-2-methyl-
物理化学性质
沸点225-227 °C
密度1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)5.26±0.40(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
399-72-4
825-70-7
以5-氟-2-甲基吲哚为原料合成5-氟-2-甲基吲哚啉的一般步骤如下： 步骤1a：在5℃下，将6.22g氰基硼氢化钠分四步加入到含有5g 5-氟-2-甲基吲哚的60ml三氟乙酸溶液中。反应混合物在0℃下搅拌30分钟，随后在室温下继续搅拌5小时。反应完成后，将反应混合物再次冷却，并加入700ml冰水和150ml 31%氢氧化钠溶液，随后加入300ml乙酸乙酯。在室温下搅拌1小时后，分离有机相，用硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱层析纯化，使用90/10的庚烷/乙酸乙酯作为洗脱液，最终得到2.14g 5-氟-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚。产物通过质谱（方法AR）进行表征，保留时间Tr（min）=0.24；[M+H]+：m/z 152。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 17, p. 2558 - 2564
[2] Patent: US2013/274253, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1216-1220
[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 21, p. 7688 - 7700
[4] Patent: US2016/347678, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0306; 0307