826-45-9
中文名称
双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇
英文名称
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dimethanol
CAS
826-45-9
分子式
C10H18O2
分子量
170.25
MOL 文件
826-45-9.mol
更新日期
2025/07/22 17:11:00
826-45-9 结构式
基本信息
中文别名
双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇1,4-双(羟甲基)双环[2.2.2]辛烷
二环[2.2.2]辛烷-1,4-二基二甲醇
英文别名
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diMethanoBicyclo[2.2.2]octane-1,4-dimethanol
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-diyldiMethanol
1,4-Bis(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.2]octane
[4-(hydroxymethyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]methanol
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物物理化学性质
熔点107-108 °C
沸点298.8±8.0 °C(Predicted)
密度1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.94±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H18O2/c11-7-9-1-2-10(8-12,5-3-9)6-4-9/h11-12H,1-8H2
InChIKeyDLBHMXBDKPROEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(CO)CCC(CO)(CC1)CC2
制备方法
方法1
![二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二乙酯](/CAS/GIF/1659-75-2.gif)
1659-75-2
826-45-9
在氩气保护下，将二环[2,2,2]辛烷-1,4-环己二羧酸二乙酯（3.0313 g，11.91 mmol）的乙醚溶液缓慢加入至氢化铝锂（856.9 mg，23.84 mmol）的乙醚悬浮液中。将反应混合物加热回流4小时。反应完成后，通过缓慢加入2 M氢氧化钠溶液和水淬灭反应。过滤反应混合物，用乙醚洗涤固体盐。合并所有醚层，用无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩，得到双环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲醇（1.7899 g，收率88%）。产物经1H-NMR（600 MHz，CDCl3）表征：δ 1.43（s，14H），3.27（s，4H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 4, p. 665 - 670
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 24, p. 7659 - 7669
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1756 - 1760
[4] Journal of pharmaceutical sciences, 1971, vol. 60, # 10, p. 1534 - 1537
[5] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 10, p. 3570 - 3581