82911-78-2
82911-78-2 结构式
基本信息
N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸甲酯
Fmoc-L-Ser-OMe
FMOC-SERINE-OME
FMOC-L-SERINE METHYL ESTER
Fmoc-L-β-hydroxyalanine methyl ester
Fmoc-L-serine methyl ester≥ 99.5% (HPLC)
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ser-OMe
(S)-Fmoc-2-Amino-3-hydroxypropionic acid methyl ester
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-SERINE METHYL ESTER
(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-hydroxypropanoate
物理化学性质
制备方法
5680-80-8
82911-69-1
82911-78-2
一般步骤：向含有L-丝氨酸甲酯盐酸盐（10.0g，64.3mmol）的1,4-二恶烷（15mL）和水（90mL）混合溶液中，加入碳酸氢钠（10.8g，129mmol）。将反应混合物于室温下搅拌15分钟。随后，向反应体系中缓慢加入2,5-二氧代吡咯烷-1-基9H-芴-9-基甲基碳酸酯（21.7g，64.3mmol）的1,4-二恶烷（60mL）溶液，继续在室温下搅拌14小时。反应完成后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，依次用水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩。向残余物中加入乙醚和庚烷，过滤收集沉淀，得到fmoc-L-丝氨酸甲酯（22.3g，产率：定量）。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 2.00-2.15（1H，m），3.81（3H，s），3.89-4.07（2H，m），4.20-4.28（1H，m），4.39-4.53（3H，m），5.63-5.74（1H，m），7.29-7.37（2H，m），7.38-7.46（2H，m），7.55-7.65（2H，m），7.74-7.82（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/175615, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0249 - 0251
[2] Patent: US2018/141950, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0100; 0101; 0102
[3] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1884 - 1885
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 106 - 110
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8190 - 8194