82962-54-7

中文名称 2,2-二甲基-[1,3]二氧杂环己烷-5-甲酸乙酯

英文名称 2,2-diMethyl-5-ethoxycarbonyl-1,3-dioxane

CAS 82962-54-7

分子式 C9H16O4

分子量 188.22

MOL 文件 82962-54-7.mol

更新日期 2025/09/02 10:40:28

82962-54-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-甲酸甲酯
2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-甲酸乙酯
2,2-二甲基-1,3-二噁烷-5-羧酸乙酯
2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸乙酯
2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环
2,2-二甲基-[1,3]二氧六环-5-羧酸乙酯
2,2-二甲基-[1,3]二氧杂环己烷-5-甲酸乙酯
2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环 1G

英文别名

ethyl 2,2-diMethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
2,2-diMethyl-5-ethoxycarbonyl-1,3-dioxane
Methyl 2,2-diMethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
2,2-Dimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid ethyl ester
1,3-Dioxane-5-carboxylic acid, 2,2-dimethyl-, ethyl ester

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

沸点75℃ (0.4 Torr)

密度1.039±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

闪点85.0±23.2℃

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

外观Colorless to light yellow Liquid

InChIInChI=1S/C9H16O4/c1-4-11-8(10)7-5-12-9(2,3)13-6-7/h7H,4-6H2,1-3H3

InChIKeyMYGMWHATZAFUIU-UHFFFAOYSA-N

SMILESO1CC(C(OCC)=O)COC1(C)C

制备方法

方法1

51335-75-2

82962-54-7

以2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-5,5-二羧酸二乙酯为原料合成2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环的一般步骤：将2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-5,5-二羧酸二乙酯（385g，1.5mol）、氯化钠（105g，1.8mol）、水（58g，3.2mol）和二甲基亚砜（1500mL）的混合物回流20小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入饱和氯化钠溶液（750mL），用乙醚（4×600mL）萃取产物。合并的有机萃取物用盐水（2×150mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。蒸发去除溶剂后，通过蒸馏纯化残余油状物，得到2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环（220g，产率78%）为无色液体。1H NMR（700MHz，CDCl3, 300K）：δ= 4.16（q，J = 7.3Hz，2H），4.01-4.08（m，4H），2.77-2.81（m，1H），1.43（s，3H），1.40（s，3H），1.26（t，J = 7.3Hz，3H）。

参考文献：

[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 5, p. 583 - 588

[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 2, p. 339 - 345

[3] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 26, p. 8071 - 8081

[4] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 14, p. 2637 - 2641

[5] Patent: WO2012/103279, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17

图谱信息

2,2-二甲基-[1,3]二氧杂环己烷-5-甲酸乙酯(82962-54-7)核磁图(¹HNMR)