83004-14-2
中文名称
2-溴-4-溴甲基吡啶
英文名称
2-Bromo-4-bromomethyl-pyridine
CAS
83004-14-2
分子式
C6H5Br2N
分子量
250.92
MOL 文件
83004-14-2.mol
更新日期
2025/11/17 09:02:57
83004-14-2 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-溴甲基吡啶 英文别名
2-Bromo-4-(bromomethyl)2-Bromo-4-bromomethyl-pyridine
Pyridine, 2-bromo-4-(bromomethyl)-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点298.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.955
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.38±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
118289-16-0
83004-14-2
以2-溴-4-吡啶甲醇为起始原料合成2-溴-4-(溴甲基)吡啶的一般步骤：在0℃及惰性气氛保护下，向2-溴-4-吡啶甲醇（18g，95.74mmol）的甲苯（180mL）溶液中缓慢滴加三溴化磷（13.4mL，143.62mmol）。将反应混合物升温至100℃并维持30分钟。反应完成后，将体系冷却至0℃，加入饱和NaHCO3溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（2×500mL）进行萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以15%乙酸乙酯/己烷混合溶剂作为洗脱剂，得到目标产物2-溴-4-(溴甲基)吡啶（12.0g，收率50%）。产物经1H NMR（CDCl3, 400MHz）表征：δ8.35（d, J = 4.8Hz, 1H），7.51（s, 1H），7.26（d, J = 6.0Hz, 1H），4.34（s, 2H）。质谱（MS）分析显示分子离子峰[M + H]+为251.80。
参考文献：
[1] Patent: US2013/252938, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0507