833474-06-9
833474-06-9 结构式
基本信息
4-BOC-3-吗啉甲醛
3-醛基-4-BOC-吗啉
(S)-3-醛基-4-BOC-吗啉
N-Boc-3-morpholinecarbaldehyde
4-Boc-3-morpholinecarbaldehyde
3-FORMYL-MORPHOLINE-4-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-3-Formyl-morpholine-4-carboxylicacidtert-butylester
物理化学性质
制备方法
473923-56-7
833474-06-9
以3-(羟基甲基)吗啉-4-甲酸叔丁酯为原料合成4-BOC-3-吗啉甲醛的一般步骤：在-78℃下，向草酰氯（3.73g，2.56mL，29.00mmol）在二氯甲烷（DCM，80mL）中的搅拌溶液中缓慢加入二甲基亚砜（DMSO，4.93g，4.47mL，63.00mmol）。15分钟后，加入中间体90（5.70g，26.26mmol）的DCM（50mL）溶液。反应混合物在-78℃下继续搅拌2小时。随后，加入三乙胺（NEt3，13.12g，18.71mL，129.70mmol），反应混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后缓慢升温至室温，并继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，残余物在水（200mL）和乙酸乙酯（EtOAc，200mL）之间分配。水相用EtOAc（2×200mL）萃取，合并的有机相用盐水（300mL）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后真空除去溶剂，得到4-BOC-3-吗啉甲醛（4.80g，收率84%），为淡黄色粗品固体。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）数据：δ 9.58（1H，s），4.31（2H，m），3.62（2H，br.m），3.41（1H，br.m），3.11（1H，br.s），2.93（1H，br.m），1.40（9H，s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/114606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Patent: US2006/46984, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[3] Patent: US2010/261701, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 144
[4] Patent: WO2006/99352, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36