836-21-5
836-21-5 结构式
基本信息
1-苄基-3,5-二甲基哌啶-4-酮(顺式:反式 =85:15)
4-Piperidinone, 3,5-dimethyl-1-(phenylmethyl)-
1-Benzyl-3,5-dimethylpiperidin-4-one(cis:trans=85:15)
制备方法
34737-89-8
74-88-4
836-21-5
向-78℃的1-苄基-3-甲基-哌啶-4-酮（4.06 g，20 mmol）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入六甲基二硅基胺基锂（21 mL，21 mmol，1.0 M THF溶液）。在-78℃下搅拌30分钟后，滴加碘甲烷（1.31 mL，21 mmol）的THF（5 mL）溶液至反应混合物中。将反应液逐渐升温至25℃并继续搅拌2小时。反应完成后，用水淬灭反应。用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取水层，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤后，减压浓缩滤液，得到粗产物。通过快速柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化粗产物，得到1.37 g（收率31.5%）1-苄基-3,5-二甲基哌啶-4-酮。参照方案1-1的方法，制备粗产物1-苄基-3,5-二甲基哌啶-4-基胺（5），为非对映异构体的混合物。LCMS检测显示目标分子量：219（M + H）+。该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/58736, 2004, A1. Location in patent: Page 26; 29
[2] Patent: WO2004/58709, 2004, A1. Location in patent: Page 31; 34
[3] Patent: US2002/169155, 2002, A1
[4] Patent: US2005/70549, 2005, A1
[5] Patent: US2016/31908, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1165; 1166; 1167