83622-41-7
中文名称
频哪醇(二氯甲基)硼酸酯
英文名称
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(dichloroMethyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-
CAS
83622-41-7
分子式
C7H13BCl2O2
分子量
210.89
MOL 文件
83622-41-7.mol
更新日期
2025/11/25 17:44:20
83622-41-7 结构式
基本信息
中文别名
二氯甲基硼酸频哪醇酯频哪醇(二氯甲基)硼酸酯
2-(二氯甲基)硼酸频哪醇酯
2-(二氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
2-(二氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
2-(二氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
英文别名
2-(dichloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanePinacol (dichloromethyl) boronate
Dichloromethyl pinacolboronate
Pinacol (dichloromethyl) boronate >=95%
(Dichloromethyl)boronic Acid Pinacol Ester
1,3,2-Dioxaborolane, 2-(dichloroMethyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-
2-(Dichloromethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane（WS203860）
物理化学性质
沸点103 °C(Press: 20 Torr)
密度1.1423
折射率n/D 1.4511
储存条件Storage temp. 2-8°C
形态liquid
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
76-09-5
121-43-7
75-09-2
83622-41-7
在30 mm压力下，向冷却至-100℃的二氯甲烷（55 mmol，3.53 mL）的THF（110 mL）溶液中缓慢滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（51.5 mmol，20.6 mL）。将所得悬浮液在-100℃下继续搅拌30分钟，随后一次性加入硼酸三甲酯（55 mmol，6.25 mL）。反应30分钟后，用5 M盐酸（10 mL）淬灭反应，分离有机层。水层用乙醚（2×25 mL）萃取，合并有机层并浓缩。将粗产物溶解于苯（110 mL）中，一次性加入频哪醇（55 mmol，6.5 g）。反应混合物在低温下回流48小时。通过分馏纯化，得到4.64 g（40%收率）目标化合物频哪醇(二氯甲基)硼酸酯，为透明油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 5.37（s，1H），1.36（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/183221, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00221
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 22, p. 6104 - 6107