839714-33-9
中文名称
1-异丙基吡唑-5-硼酸
英文名称
1-Isopropylpyrazole-5-boronic Acid
CAS
839714-33-9
分子式
C6H11BN2O2
分子量
153.97
MOL 文件
839714-33-9.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:18
839714-33-9 结构式
基本信息
中文别名
1-异丙基吡唑-5-硼酸1-异丙基-1H-吡唑-5-硼酸
英文别名
1-Isopropylpyrazole-5-boronic Acid1-Isopropyl-1H-pyrazole-5-boronic acid
1-isopropyl-1H-pyrazol-5-ylboronic acid
(2-propan-2-ylpyrazol-3-yl)boronic acid
1-Isopropyl-1H-pyrazole-5-boronic acid 95+%
1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]boronic acid
Boronic acid, [1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
B-[1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-Boronic acid
Boronic acid, B-[1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点312.0±34.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)8.02±0.58(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
18952-87-9
839714-33-9
以1-异丙基吡唑为原料合成1-异丙基吡唑-5-硼酸的一般步骤如下：在-78℃下，将n-BuLi（17.46g，110ml，273mM，在己烷中）在30分钟内缓慢加入到1-异丙基-1H-吡唑的THF溶液中。将反应混合物在-78℃下搅拌2小时。随后，在45分钟内通过套管缓慢加入冷却的三异丙氧基硼酸酯（170.0g，909mmol）溶液。将反应混合物从-50℃缓慢升温至室温，并搅拌过夜。用1M HCl（170mL）将反应混合物的pH调节至6-7。蒸发溶剂至干，得到的残余物用1:1的乙酸乙酯:二氯甲烷混合液研磨。过滤悬浮液，真空蒸发溶剂，得到1-异丙基吡唑-5-硼酸，为无色固体（20.0g，58%收率）。LCMS m/z（百分比）= 154 [M+H]+（100）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.14（s，2H），7.2（s，1H），6.5（s，1H），5.05（m，1H），1.2（d，J = 9.0Hz，6H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 1923 - 1936
[2] Patent: WO2005/12254, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 129