846548-44-5
中文名称
2,6-二甲基吡啶-4-硼酸
英文名称
2,6-Dimethyl-pyridine-4-boronic acid
CAS
846548-44-5
分子式
C7H10BNO2
分子量
150.97
MOL 文件
846548-44-5.mol
更新日期
2025/10/13 17:15:42
846548-44-5 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二甲基吡啶-4-硼酸(2,6-二甲基吡啶-4-基)硼酸
英文别名
(2,6-Dimethylpyridin-4-yl)2,6-Dimethyl-pyridine-4-boronic acid
6-diMethylpyridin-4-yl-4-boronic acid
(2,6-DiMethylpyridin-4-yl)boronic acid
2,6-diMethylpyridin-4-yl-4-boronic acid
B-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-Boronic acid
Boronic acid, B-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-
物理化学性质
沸点316.9±52.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)7.72±0.11(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H10BNO2/c1-5-3-7(8(10)11)4-6(2)9-5/h3-4,10-11H,1-2H3
InChIKeyALGDKINLACWIRM-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1C=C(C)N=C(C)C=1)(O)O
制备方法
方法1
5093-70-9
5419-55-6
846548-44-5
以4-溴-2,6-二甲基吡啶和硼酸三异丙酯为原料合成2,6-二甲基-吡啶-4-硼酸的一般步骤如下：在干燥的反应瓶中，将4-溴-2,6-二甲基吡啶（100 mg，0.54 mmol）和硼酸三异丙酯（149 μL，0.65 mmol）溶解于无水THF（5 mL）中。在氮气保护下，将反应体系冷却至-78℃，随后缓慢滴加2.5 M n-BuLi的己烷溶液（0.26 mL，0.65 mmol）。滴加完毕后，保持-78℃反应30分钟。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌1小时。反应完成后，向反应体系中加入1 N HCl（5 mL），室温下搅拌30分钟。接着，用1 N NaOH调节反应液至碱性（pH~9），然后用EtOAc（3×10 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到白色固体2,6-二甲基-吡啶-4-硼酸（30.0 mg，0.20 mmol，产率37%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/196644, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 243; 244
[2] Patent: WO2018/102452, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 227; 228