847727-21-3
中文名称
847727-21-3
英文名称
8-CHLORO-3-IODOQUINOLINE
CAS
847727-21-3
分子式
C9H5ClIN
分子量
289.5
MOL 文件
847727-21-3.mol
更新日期
2025/08/20 16:06:21
847727-21-3 结构式
制备方法
方法1
611-33-6
847727-21-3
8-氯-3-碘喹啉（D1）的合成步骤如下：在氩气保护下，将N-碘代琥珀酰亚胺（67.9 g，0.30 mmol）分批加入到搅拌的8-氯喹啉（49 g，0.30 mmol）的乙酸（300 mL）溶液中。将反应混合物加热至70℃，保持18小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩。将残余物溶解于二氯甲烷（600 mL）中，依次用10%硫代硫酸钠水溶液（2×300 mL）和10%碳酸氢钠水溶液（2×300 mL）洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后真空浓缩，得到粗产物。粗产物用乙酸乙酯重结晶，得到标题化合物（D1）为黄色固体（42 g，0.145 mol，产率48%）。重结晶后的残余物通过硅胶柱色谱法进一步纯化，采用甲苯/丙酮梯度洗脱，得到第二批产物（18 g，总产率69%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 18, p. 4408 - 4411
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3884 - 3890
[3] Patent: WO2005/21530, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[4] Patent: WO2005/30724, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[5] Patent: WO2007/39219, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30