847818-62-6
中文名称
硼酸,B-(1,3,5 - 三甲基-1H-吡唑-4- 基) -
英文名称
Boronic acid, B-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-
CAS
847818-62-6
分子式
C6H11BN2O2
分子量
153.97
MOL 文件
847818-62-6.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:17
847818-62-6 结构式
基本信息
中文别名
1,3,5-三甲基吡唑-4-硼酸(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸
硼酸,B-(1,3,5 - 三甲基-1H-吡唑-4- 基) -
英文别名
1,3,5-Trimethylpyrazole-4-boronic acid(1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl)boronic Acid
1,3,5-Trimethyl-1H-pyrazol-4-ylboronic acid
Boronic acid, B-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-
Boronic acid, B-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
沸点326.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)7.92±0.58(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
15801-69-1
847818-62-6
以4-溴-1,3,5-三甲基吡唑为原料合成(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸的一般步骤如下：向干燥的烧瓶中加入300 mg (1.59 mmol) 4-溴-1,3,5-三甲基吡唑和4.0 mL THF。将混合物冷却至-78°C，并通过注射器缓慢加入1当量的n-BuLi (1.6 M in hexane)。搅拌反应混合物1.5小时后，加入0.19 mL (1.08当量) 硼酸三甲酯。继续搅拌2小时，同时让反应浴温度缓慢升至-10°C。随后，加入1.5 mL 5N HCl，继续搅拌30分钟。反应完成后，用乙酸乙酯萃取水层3次。合并有机相，用无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩至油状物。将油状物溶于甲醇/二氯甲烷混合溶剂中，再次减压浓缩。残余物用丙酮/乙酸乙酯混合溶剂研磨，过滤后得到白色固体状的(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸，产量92.1 mg (产率37.6%)。1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.92 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H) ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/102194, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 6, p. 931 - 939