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848821-58-9

中文名称 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷
英文名称 (S)-(-)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINYL METHYLTMS ETHER
CAS 848821-58-9
分子式 C20H27NOSi
分子量 325.52
MOL 文件 848821-58-9.mol
更新日期 2024/07/08 16:38:17
848821-58-9 结构式 848821-58-9 结构式

基本信息

中文别名
S-二苯基脯氨醇三甲基硅醚
(S)-Α,Α-二苯基脯氨醇三甲基硅基醚
(S)-2-[二苯基(三甲基硅烷氧基)甲基]吡咯烷
(S)-2-(二苯基((三甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷
(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷
(S)-(-)-Α,Α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅烷酯
(S)-(-)-Α,Α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚
(S)-(+)-Α,Α-二苯基-2-吡咯甲醇 三甲基硅基醚
(S)-(-)-Α,Α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅烷酯
(S)-(-)-Α,Α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚
英文别名

(S)-(–
)-α,α-DiphenyL
(s)-(-)-
(S)-Hayashi-Jorgensen Catalyst
Jorgenson-Hayashi organocatalyst
S-Diphenylprolinol trimethyl silyl ether
[(DIPHENYL)TRIMETHYLSILOXYMETHYL]PYRROLIDINE
(S)-Diphenylprolinol Trimethyl Silyl Ether,99%e.e.
(S)-(-)-[(DIPHENYL)TRIMETHYLSILOXYMETHYL]PYRROLIDINE
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

沸点412.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.0459 g/mL at 25 °C
折射率n20/D 1.5513
闪点110 °C
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10.01±0.10(Predicted)
形态液体
颜色深黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D -50°, c = 1 in chloroform
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
最大波长(λmax)193nm(lit.)
InChIInChI=1S/C20H27NOSi/c1-23(2,3)22-20(19-15-10-16-21-19,17-11-6-4-7-12-17)18-13-8-5-9-14-18/h4-9,11-14,19,21H,10,15-16H2,1-3H3/t19-/m0/s1
InChIKeyRSUHWMSTWSSNOW-IBGZPJMESA-N
SMILESN1CCC[C@H]1C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)O[Si](C)(C)C

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn,F
安全说明26-62-36/37-16
危险品运输编号UN1294 - class 3 - PG 2 - Toluene, solution
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29339900

应用领域

用途1
三组分反应1,2和α,β-不饱和醛的Robinson环化反应的有机催化剂。

制备方法

方法1
三甲基氯硅烷

75-77-4

(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇

22348-32-9

(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷

848821-58-9

在0℃下,向(S)-二苯基脯氨醇(4.00 g,15.8 mmol,1.00当量)的二氯甲烷(40 mL)溶液中加入咪唑(3.22 g,47.4 mmol,3.00当量)。缓慢滴加三甲基氯硅烷(5.00 mL,39.5 mmol,2.50当量),随后将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后,加入甲基叔丁基醚(MTBE,100 mL)稀释反应混合物,并过滤除去不溶物。有机相依次用水(50 mL)和饱和氯化钠水溶液(2×50 mL)洗涤,经无水硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到无色油状产物(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷(11,5.00 g,15.3 mmol,收率97%)。产物经1H NMR(400 MHz,CDCl3)、13C NMR(101 MHz,CDCl3)和HR-MS(ESI)表征,数据与预期结构一致。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 52, p. 18140 - 18148

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 18, p. 4996 - 5001

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 27, p. 4212 - 4215

[4] Patent: WO2010/144293, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 22, p. 7829 - 7841

(2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22D3843(S)-(–)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Trimethylsilyl Ether
848821-58-91g155元
2025/05/22D3843(S)-(–)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Trimethylsilyl Ether
848821-58-95g720元
2025/05/22XW8488215891(S)-(–)-Α,Α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基硅基醚
(s)-(-)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether;(2s)-2-[diphenyl[(trimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidine;(s)-α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether;(s)-α,α-diphenyl-l-prolinol trimethylsilyl ether;(s)-2-[diphenyl(trimethylsilanyloxy)methyl]pyrrolidine
848821-58-91G39元
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