849067-90-9
中文名称
7-氮杂吲哚-5-甲醛
英文名称
7-Azaindole-5-carboxaldehyde
CAS
849067-90-9
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
849067-90-9.mol
更新日期
2025/08/09 17:38:17
849067-90-9 结构式
基本信息
中文别名
5-醛基-7-氮杂吲哚7-氮杂吲哚-5-甲醛
5-甲酰基-7-氮杂吲哚
英文别名
7-Azaindole-5-carbaldehyde7-Azaindole-5-carbaldehyd...
7-AZAINDOLE-5-CARBOXALDEHYDE
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBALDEHYDE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxaldehyde
7-Azaindole-5-carboxaldehyde1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
物理化学性质
熔点181-182°C
密度1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.02±0.40(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O/c11-5-6-3-7-1-2-9-8(7)10-4-6/h1-5H,(H,9,10)
InChIKeyHDANOCTXZFZIHB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(C=O)=CN=2
制备方法
方法1
68-12-2
183208-35-7
849067-90-9
以N,N-二甲基甲酰胺和5-溴-7-氮杂吲哚为原料合成7-氮杂吲哚-5-甲醛的一般步骤如下：向5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.0g，5.0mmol，1.0当量）的无水THF溶液（50mL）中，在-78℃和氩气保护下缓慢加入1.6M正丁基锂的己烷溶液（6.7mL，10.7mmol，2.1当量）。将反应混合物在-78℃下搅拌40分钟。随后，向所得悬浮液中加入1mL无水DMF，并将反应混合物在室温下继续搅拌过夜。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液淬灭反应混合物。分离有机层，水相用EtOAc萃取。合并有机层，用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲醛（中间体3a），为黄色固体（1.0g；产率：69%；UPLC纯度：98%）。
参考文献：
[1] Patent: US2018/179199, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0459-0460
[2] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0300