849068-61-7
中文名称
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
英文名称
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
849068-61-7
分子式
C8H5BrN2O2
分子量
241.04
MOL 文件
849068-61-7.mol
更新日期
2023/08/10 17:16:01
849068-61-7 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-氮杂吲哚-3-甲酸5-溴-7-氮杂-吲哚-3-羧酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸 1G
英文别名
5-Bromo-7-azaindole-3-car...3-b]pyridine-3-carboxylic acid
5-BroMo-7-azaindole-3-carboxylic
5-Bromo-7-azaindole-3-carboxylic acid
5-Bromopyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic Acid
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-
物理化学性质
密度1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)13.34±0.40(Predicted)
常见问题列表
用途
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸是有机合成中的重要原料，其衍生物吡咯并吡啶-2-甲酸酰胺，为糖原磷酸化酶抑制剂，用于预防或治疗糖尿病、高血压、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂、动脉粥样硬化或组织缺血，并可用作心脏保护剂。制备
关于5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成，可以 2-氯-5-溴-3-硝基吡啶为原料，经甲基化制得 2-甲基-5-溴-3-硝基吡啶，再采用Reissert合成法，通过 2步反应制得5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸乙酯，最后水解制得终产物5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸。在此反应中，第一步需使用价格较贵的四（三苯基膦 ）钯和三甲基环硼氧烷；第二步反应中采用乙醚为溶剂，易燃易爆；第三步反应中采用饱和氯化铵水溶液和铁粉进行还原，副产物铁泥后处理比较困难，且所得产物需用柱色谱纯化，因此该方法不适于工业化生产。
本文在缩合反应中将乙醚改用甲基叔丁基醚，提高了反应的安全性；环合反应中采用氢气-钯碳还原，副产物较少，后处理简单，不需用柱色谱纯化，可实现工业化生产。合成路线见图1。
图1 5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲酸的合成反应式