85081-69-2
85081-69-2 结构式
基本信息
(E)-环辛基-4-烯醇
(4E)-反式环辛烯-羟基
反式环辛烯-羟基,TCO-OH,TCO-HYDROXYL
(4E)-TCO-OH
trans-Cyclooctenol
TCO-OH,TCO-hydroxyl
(E)-Cyclooct-4-enol
(4E)-4-Cycloocten-1-ol
4-Cycloocten-1-ol, (4E)-
rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol
物理化学性质
制备方法
4277-34-3
4277-34-3
以4-羟基环辛烯为原料合成4-羟基环辛烯的一般步骤：将试剂级乙醚（500 mL）加入到装有（Z）-环辛-4-烯醇（1 g，7.9 mmol）和苯甲酸甲酯（1.1 g，7.9 mmol）的Teflon内衬石英烧瓶中，并加入PTFE涂层磁力搅拌棒。将石英烧瓶置于Rayonet反应器中，并通过Teflon PTFE管连接到装有40 g ISCO RediSep硅胶的柱子和FMI泵上。用8 cm高的干燥硅胶床填充柱子，将硝酸银浸渍的硅胶（16.8 g，10% w/w，9.9 mmol AgNO3）置于柱顶部，并用乙醚冲洗柱子。调节泵的循环速率至约100 mL/min，进行8小时的光解反应。用200 mL乙醚洗涤柱子，并通过压缩空气流干燥。将柱子内容物倒入500 mL锥形瓶中，将硅胶与200 mL氢氧化铵和200 mL二氯甲烷搅拌5分钟。过滤硅胶，将滤液转移至分液漏斗中。分离有机层，用200 mL二氯甲烷洗涤氢氧化铵层。合并有机层，用100 mL水洗涤，并用MgSO4干燥。通过减压蒸发溶剂，得到标题产物，为非对映异构体的2:1混合物，产量为0.73 g（73%）。重复实验得到0.72 g（72%）。通过重力硅胶柱色谱（4:1戊烷:乙醚）微量分离两种非对映异构体：Rf = 0.42（主要非对映异构体：Rf = 0.30）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/23916, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Monatshefte fur Chemie, 2016, vol. 147, # 3, p. 579 - 585
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 38, p. 10242 - 10246
[4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 38, p. 10407 - 10412,5
[5] Patent: US2016/115180, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0139