851202-96-5
中文名称
3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-7-羧酸
英文名称
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carboxylic acid
CAS
851202-96-5
分子式
C9H9NO3
分子量
179.17
MOL 文件
851202-96-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
851202-96-5 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-羧酸3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-7-羧酸
英文别名
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]...3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylic acid
3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carboxylic acid
3,4-Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-carboxylic acid
物理化学性质
沸点385.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)4.80±0.20(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
制备方法
方法1
![3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/142166-01-6.gif)
142166-01-6
851202-96-5
以3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-甲酸甲酯为原料合成3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-7-羧酸的一般步骤如下：将3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-7-羧酸甲酯（52 mmol）溶解于甲醇（20 mL）和2M氢氧化钠水溶液（20 mL）中，于60℃下搅拌反应48小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去甲醇。剩余的水相用4M盐酸酸化至pH<3。用乙酸乙酯萃取酸化后的水相三次，合并有机相。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，采用庚烷/乙酸乙酯梯度洗脱。最终产物收率为31%。产物结构经1H NMR（D6-DMSO）确认：δ 3.33（t，2H）；4.10（t，2H）；6.51（d，1H）；7.16（d，1H）；7.30（dd，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 24, p. 8219 - 8248
[2] Patent: WO2005/39572, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[3] Patent: US2016/355483, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0382-0383