852180-74-6
中文名称
3-嘧啶-5-苯羧酸
英文名称
3-PYRIMIDIN-5-YL-BENZOIC ACID
CAS
852180-74-6
分子式
C11H8N2O2
分子量
200.19
MOL 文件
852180-74-6.mol
852180-74-6 结构式
基本信息
中文别名
P-0173-吡嗪-5-苯甲酸
3-嘧啶-5-苯甲酸
3-嘧啶-5-苯羧酸
3-(5-嘧啶基)苯甲酸
英文别名
P-0173-(2-Methoxyp
AKOS BAR-0650
3-PYRIMIDIN-5-YL-BENZOIC ACID
3-(5-PYRIMIDINYL)BENZOIC ACID
3-PYRIMIDIN-5-YL-BENZOIC ACID, 95+%
Benzoic acid, 3-(5-pyrimidinyl)- (9CI)
3-(2-Chloropyrimidin-5-yl)benzoic acid
3-(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)benzoic acid
3-(2-(Methylthio)pyrimidin-5-yl)benzoic acid
所属类别
医药中间体：羧酸类
制备方法
方法1
4595-59-9
269409-73-6
852180-74-6
通用方法：将5-溴嘧啶（1.0当量）溶于水与二恶烷（1:1）的混合溶剂中。随后加入3-羧基苯硼酸频那醇酯（1.5当量）和磷酸钾（5.0当量）。在加入PdCl2(PPh3)2（10 mol%）之前，通过真空/氩气循环（10次）对反应溶液进行脱气，并进一步脱气（5次）。将所得混合物在95℃及氩气保护下搅拌反应16-20小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土过滤，并用约30mL水稀释，随后用氯仿（3×30mL）洗涤。除非另有说明，水相在减压下浓缩后，通过C18预柱纯化，进一步在10g或60g C18柱上使用乙腈水溶液（10-100%）梯度洗脱，以获得目标产物3-嘧啶-5-苯羧酸。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 634 - 648
[2] Patent: WO2016/34673, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 80