85230-37-1
中文名称
5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-Oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
CAS
85230-37-1
分子式
C6H8N2O3
分子量
156.14
MOL 文件
85230-37-1.mol
更新日期
2025/07/26 22:29:25
85230-37-1 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基吡唑-3-羧酸乙酯5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
5-羟基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯
5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
5-氧代-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 1G
英文别名
Ethyl 5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylateEOS-61141
Ethyl 5-Oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-hydroxy-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点137-138 °C
沸点400.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)7.96±0.23(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H8N2O3/c1-2-11-6(10)4-3-5(9)8-7-4/h3H,2H2,1H3,(H2,7,8,9)
InChIKeyFGCPAXRNQIOISG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(O)=CC(C(OCC)=O)=N1
制备方法
方法1
40876-98-0
85230-37-1
以草酰乙酸二乙酯钠盐为原料合成5-酮-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸乙酯的一般步骤如下：将乙酸（150 mL）缓慢滴加到1,4-二乙氧基-1,4-二氧代丁-2-烯-2-醇（30.0 g，0.143 mol）的甲苯（150 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌30分钟后，加入85%的肼盐酸盐（17 g，0.29 mol）。继续在室温下搅拌30分钟，随后将反应体系加热至100℃并保持过夜。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，并用乙酸乙酯（500 mL）进行萃取。有机相依次用饱和碳酸氢钠水溶液（200 mL）和饱和氯化钠水溶液（200 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩得到黄色固体产物。产量为17 g（0.11 mol），产率77%。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 12.75（br s，1H），5.91（br s，1H），4.24（q，J = 7 Hz，2H），1.27（t，J = 7 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/145013, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1983, vol. 31, # 4, p. 1228 - 1234