854391-95-0
中文名称
双(4-甲氧基苄基)胺盐酸盐
英文名称
BIS(4-METHOXYBENZYL)AMINE HCL SALT
CAS
854391-95-0
分子式
C16H19NO2.ClH
分子量
293.792
MOL 文件
854391-95-0.mol
更新日期
2024/10/23 14:00:53
854391-95-0 结构式
基本信息
中文别名
双(4-甲氧基苄基)胺盐酸盐 英文别名
BIS(4-METHOXYBENZYL)AMINE HCL SALTBis(4-Methoxybenzyl)aMine hydrochloride
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点243-245 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C16H19NO2.ClH/c1-18-15-7-3-13(4-8-15)11-17-12-14-5-9-16(19-2)10-6-14;/h3-10,17H,11-12H2,1-2H3;1H
InChIKeyBZIDDCTZNYMKMG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN(CC1=CC=C(OC)C=C1)CC1C=CC(OC)=CC=1.Cl
制备方法
方法1
123-11-5
2393-23-9
854391-95-0
中间体1-16的制备：在50mL乙醇中，将对甲氧基苯甲醛（1.8mL，14.8mmol）与4-甲氧基苄胺（1.9mL，14.8mmol）混合，回流反应4小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，缓慢加入硼氢化钠（562mg，14.8mmol），随后在室温下搅拌18小时。再次冷却至0℃后，加入50mL水和250mL二氯甲烷，分离有机相。水层用二氯甲烷（2×250mL）进一步萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。将残余物溶解于100mL乙醚中，冷却至0℃，缓慢加入约10mL 4N HCl的二恶烷溶液，并在0℃下搅拌2小时。过滤收集生成的白色固体，用乙醚/乙酸乙酯洗涤，得到目标产物双-(4-甲氧基苄基)-胺盐酸盐（3.99g，收率91%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO）表征：δ9.40（s，2H），7.45（d，J=8.7Hz，4H），6.98（d，J=8.7Hz，4H），4.03（s，4H），3.77（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/141713, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: US2013/131057, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0278; 0279; 0280