855230-60-3
中文名称
2-氟-3-羟基苯硼酸
英文名称
2-FLUORO-3-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
CAS
855230-60-3
分子式
C6H6BFO3
分子量
155.92
MOL 文件
855230-60-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
855230-60-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-3-羟基苯硼酸 英文别名
(2-Fluoro-3-hydroxyphenyl)2-FLUORO-3-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
2-Fluoro-3-hydroxybenzeneboronic acid
2-Fluoro-3-hydroxybenzeneboronicacid96%
2-Fluoro-3-hydroxybenzeneboronic acid 96%
Boronic acid, B-(2-fluoro-3-hydroxyphenyl)-
制备方法
方法1
352303-67-4
855230-60-3
以2-氟-3-甲氧基苯硼酸为原料合成2-氟-3-羟基苯硼酸的一般步骤：将2-氟-3-甲氧基苯硼酸（1.1 g，6.5 mmol）溶解于30 mL二氯甲烷中，并在氮气保护下冷却至5℃。在搅拌条件下，缓慢滴加32 mL三溴化硼的二氯甲烷溶液（1 M，32 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，将反应混合物缓慢滴加到50 mL预冷的乙醇中。在冷却条件下，分批加入过量的固体碳酸氢钠以中和反应混合物。中和完成后，继续搅拌15分钟，随后进行过滤，并将滤液蒸发浓缩。将残余物溶解于四氢呋喃中，再次过滤并蒸发溶剂，最终得到0.96 g（产率96%）的2-氟-3-羟基苯硼酸。产物经1H NMR（200 MHz，DMSO-d6）表征：δ 9.53（1H，s），8.13（2H，m），6.91（3H，m）。
参考文献：
[1] Patent: EP2196465, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10479 - 10497
[3] Patent: WO2006/5918, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89