85614-89-7

中文名称 5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯

英文名称 Ethyl 5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

CAS 85614-89-7

分子式 C9H11NO3

分子量 181.19

MOL 文件 85614-89-7.mol

85614-89-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸乙酯

英文别名

6-hydroxy-5-methyl-nicotinic acid ethyl ester
Ethyl 5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
3-Pyridinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-, ethyl ester

所属类别

医药中间体：吡啶类化合物

物理化学性质

熔点162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

沸点350.3±42.0 °C(Predicted)

密度1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)10.69±0.10(Predicted)

制备方法

方法1

Methanimidic acid, N-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-, 1-methylethyl ester

172095-72-6

623-47-2

85614-89-7

ii) 在室温条件下，将丙酰氯（1.55 mL，17.4 mmol）溶于3.5 mL甲苯中的溶液缓慢滴加至含有N-叔丁基二甲基甲硅烷基异丙基甲酰亚胺（3.51 g，17.4 mmol）和三乙胺（12.2 mL，87 mmol）的10 mL甲苯溶液中。反应混合物在室温下搅拌2小时后，加入10 mL己烷。通过过滤去除沉淀物，并用己烷（3×5 mL）洗涤滤饼。将滤液在减压条件下浓缩，得到澄清油状物。将该油状物溶解于15 mL甲苯中，随后加入丙炔酸乙酯（1.2 mL，11.6 mmol）。将反应混合物在85℃下搅拌70小时。反应完成后，将混合物减压浓缩，然后用2N盐酸稀释。水相用二氯甲烷（DCM）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到粗产物黄色糊状物（3.5 g）。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，采用己烷/乙酸乙酯（75/25至0/100）作为洗脱梯度，最终得到6-羟基-5-甲基烟酸乙酯（1.65 g，产率78.5%）为黄色粉末。产物经电喷雾质谱（ES-MS）确认：m/z 182.1 [M + H]+，保留时间（tR）3.28分钟（系统2）。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/71358, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 59