85696-95-3
85696-95-3 结构式
基本信息
1-甲基-1H-吲哚-4-胺
1-methyl-4-indolamine
4-Amino-1-methylindole
4-AMINO-N-METHYLINDOLE
1-METHYL-1H-INDOL-4-AMINE
1-METHYL-1H-INDOLE-4-AMINE
1H-Indol-4-amine, 1-methyl-
1-METHYL-1H-INDOL-4-YLAMINE
物理化学性质
常见问题列表
91482-63-2
85696-95-3
以1-甲基-4-硝基-1H-吲哚为原料合成4-氨基-N-甲基吲哚的一般步骤：将还原铁粉（3.36 g，60 mmol）分批加入含有1-甲基-4-硝基-1H-吲哚（40 mmol）、浓盐酸（5 mL）和乙醇（100 mL）的沸腾混合物中。将所得悬浮液回流1小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，用氨水中和反应混合物，过滤以除去铁残余物，并用乙醇（30 mL）洗涤。将滤液蒸发浓缩，然后用乙酸乙酯（100 mL）稀释。有机相依次用盐水（25 mL）和水（2×50 mL）洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发溶剂后得到残余物1-甲基-1H-吲哚-4-基胺（7）。产物为灰色固体，熔点95-96°C，产率85%。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.02（t，1H，J = 7.8 Hz，H-6），6.86（d，1H，J = 3.3 Hz，H-2），6.74（d，1H，J = 8.7 Hz，H-5），6.33（d，1H，J = 8.7 Hz，H-7），6.32（d，1H，J = 3.3 Hz，H-3），3.82（br s，2H，NH2-4），3.61（s，3H，CH3-1）。元素分析计算值（C9H10N2）：C，73.94；H，6.89；N，19.16；实测值：C，73.80；H，6.80；N，19.30%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 4, p. 871 - 887
[2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 13, p. 1324 - 1325
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 9, p. 3417 - 3427
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 8, p. 1104 - 1107
[5] Patent: US2009/227575, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 17