858671-91-7
中文名称
2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯
英文名称
2,5-DIAZA-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
858671-91-7
分子式
C11H20N2O2
分子量
212.29
MOL 文件
858671-91-7.mol
更新日期
2025/04/03 18:40:01
858671-91-7 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯 英文别名
2-BOC-2,5-DIAZABICYCLO(2.2.2)OCTANEtert-Butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
1,1-dimethylethyl 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
2,5-Diaza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid tert-butyl este
2,5-DIAZA-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
2,5-Diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid, 1,1-diMethylethyl ester
Racemic 2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
5-Phenyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点295.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.72±0.20(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H20N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-7-8-4-5-9(13)6-12-8/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3
InChIKeyRBLOMFQUEUBEBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12CCC(NC1)CN2C(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
![2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双盐酸盐](/CAS/GIF/1192-92-3.gif)
1192-92-3
858671-91-7
以二碳酸二叔丁酯（6.5 mmol）和2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二盐酸盐（7.06 mmol）为原料，合成2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在0°C下，将二碳酸二叔丁酯的异丙醇（15 mL）溶液缓慢滴加到含有2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二盐酸盐的异丙醇（100 mL）、水（35 mL）和1M氢氧化钠溶液（6.5 mL）的混合液中。反应混合物在0°C下搅拌1.5小时后，浓缩至约50 mL。随后，用固体氯化钠饱和水相，并用2M氢氧化钠溶液调节pH至10。水相用乙酸乙酯（3×35 mL）萃取，合并有机层后用盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。最后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到粗产物2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯，收率为42%，为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/63767, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52