85909-04-2
85909-04-2 结构式
基本信息
4-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸甲酯
METHYL 4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO) BUTANOATE
methyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]Butanoic acid methyl ester
Butanoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester
制备方法
57294-38-9
74-88-4
85909-04-2
一般步骤： 步骤1：4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸的合成：在室温下，将4-氨基丁酸（25 g，242 mmol）溶于H2O（500 mL）中，加入Na2CO3（75 g，726 mmol），随后滴加Boc2O（95 g，435 mmol）的THF（200 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌12小时后，减压浓缩。水相用Et2O萃取，随后用柠檬酸调节pH至4-5，再用EtOAc萃取。合并有机层，经Na2SO4干燥并浓缩，得到4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸（45 g，90%），为无色油状物。ESI-MS (EI+, m/z): 226 [M + Na]+。 步骤2：4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸甲酯的合成：将4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸（7.0 g，34.5 mmol）和K2CO3（9.5 g，68.9 mmol）溶于丙酮（70 mL）中，室温下加入MeI（7.5 g，51.8 mmol）。反应液在45℃下搅拌12小时。反应完成后，混合物用水和饱和NaCl溶液洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩，得到4-(叔丁氧基羰基氨基)丁酸甲酯（6.2 g，83%），为黄色油状物。ESI-MS (EI+, m/z): 240 [M + Na]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/149121, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76
[2] Patent: US2015/111864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0113; 0115
[3] Farmaco, 2004, vol. 59, # 5, p. 381 - 388
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 4, p. 861 - 868