86117-53-5
中文名称
(R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸
英文名称
(R)-2-(4-MethylphenylsulfonaMido)-3-phenylpropanoicacid
CAS
86117-53-5
分子式
C16H17NO4S
分子量
319.38
MOL 文件
86117-53-5.mol
更新日期
2025/02/25 16:56:45
86117-53-5 结构式
基本信息
中文别名
对苯丙氨酸(R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸
(R)-2-(4-甲基苯基磺酰氨基)-3-苯基丙酸
英文别名
N-Tos-D-Phe-OHTosyl-D-phenylalanine
N-Tosyl-D-phenylalanine
D-Phenylalanine, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-
(R)-2-(4-MethylphenylsulfonaMido)-3-phenylpropanoicacid
物理化学性质
熔点164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点517.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.31±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
673-06-3
98-59-9
86117-53-5
以D-苯丙氨酸和对甲苯磺酰氯为原料合成(R)-2-(4-甲基苯基磺酰氨基)-3-苯基丙酸的一般步骤如下：在室温下，将D-苯丙氨酸（1g，6mmol）悬浮于25mL水中，随后加入NaOH（0.72g，18mmol）和对甲苯磺酰氯（1.37g，7.2mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌6小时。反应完成后，采用酸碱洗涤法分离产物。具体操作为：向反应混合物中加入3M HCl和EtOAc，调节pH至1，使D-苯丙氨酸质子化并转移至水相，同时产物转移至有机相。随后，通过加入2M NaOH水溶液调节pH至11-12，使产物去质子化并转移回水相。最后，再次加入3M HCl调节pH，使产物质子化并转移至有机相。有机相经盐水洗涤后，用MgSO4干燥，通过蒸发溶剂得到目标产物（1.80g，收率95%）。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 20, p. 6733 - 6736
[2] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 10, p. 2529 - 2547
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 4, p. 633 - 636
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 17, p. 6632 - 6638
[5] Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 374