86123-95-7
中文名称
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
英文名称
D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl- (9CI)
CAS
86123-95-7
分子式
C9H17NO5
分子量
219.235
MOL 文件
86123-95-7.mol
更新日期
2025/12/03 14:55:29
86123-95-7 结构式
基本信息
中文别名
拉考沙胺中间体2拉考沙胺中间体-BOC
BOC-O-甲基-D-丝氨酸
N-BOC-O-甲基-D-丝氨酸
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸
(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-甲氧基丙酸
英文别名
Boc-D-Ser(Me)-OHBOC-O-METHYL-D-SERINE
Boc-N-D-O-methylserine
N-Boc-(D)-O-Methylserine
Boc-O-Methyl-D-serine 97%
N-Boc-O-Methyl-D-serine, 98%
(R)-N-Boc-2-aMino-3-Methoxypropionic acid
D-Serine, N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-O-Methyl-
2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid
O-Methyl-N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-serine
所属类别
生物化工：丝氨酸类衍生物物理化学性质
沸点355.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)3.52±0.10(Predicted)
外观White to light yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,3)15-8(13)10-6(5-14-4)7(11)12/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m1/s1
InChIKeyRFGMSGRWQUMJIR-ZCFIWIBFSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](COC)NC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
3262-72-4
77-78-1
86123-95-7
以BOC-L-丝氨酸和硫酸二甲酯为原料合成(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸的一般步骤如下：将N-Boc-L-丝氨酸（22g，0.107mol）溶解于无水四氢呋喃（352ml）中，将溶液冷却至0℃，并在0-5℃下搅拌反应混合物9小时。反应完成后，加入水（110ml）淬灭反应，用30％氢氧化钠溶液（3ml）调节pH至10-13。随后，通过真空蒸发去除四氢呋喃/己烷混合物。将残余物用甲苯（44ml）洗涤，然后用50％柠檬酸溶液酸化至pH <3.5。酸化的水相用二氯甲烷（2×91ml，1×66ml）进行萃取，合并的二氯甲烷萃取物通过共沸蒸馏干燥。最终，蒸发溶剂得到产物23.7g，产率100％。产物经HPLC分析显示纯度为90.0％，手性纯度为100％。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[3] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0104
[4] Patent: WO2012/51551, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[5] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395