862599-47-1
中文名称
2-氯噁唑-5-羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-5-carboxylate
CAS
862599-47-1
分子式
C6H6ClNO3
分子量
175.57
MOL 文件
862599-47-1.mol
更新日期
2025/08/21 11:25:42
862599-47-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-羧酸乙酯噁唑2-氯噁唑-5-羧酸乙酯
2-氯恶唑-5-羧酸乙酯
2-氯-5-恶唑羧酸乙酯
2-氯噁唑-5-甲酸乙酯
乙基 2-氯噁唑-5-甲酸基酯
英文别名
Ethyl 2-chlorooxazole-5-carboxylate2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-oxazole
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-5-carboxylate
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-5-carboxylate 98%
5-Oxazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点254.1±32.0 °C(Predicted)
密度1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-2?+-.0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Orange
InChIInChI=1S/C6H6ClNO3/c1-2-10-5(9)4-3-8-6(7)11-4/h3H,2H2,1H3
InChIKeyZFLDTEIDAGWEEI-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C(OCC)=O)=CN=C1Cl
制备方法
方法1
118994-89-1
862599-47-1
以恶唑-5-羧酸乙酯为原料合成2-氯恶唑-5-羧酸乙酯的一般步骤：在-60℃条件下，向恶唑-5-羧酸乙酯（15.0g，106mmol）的四氢呋喃（THF，150mL）溶液中缓慢滴加六甲基二硅基胺锂（LiHMDS，178mL，170mmol）。反应混合物在-50℃下持续搅拌1小时。随后，向反应体系中加入六氯乙烷（37.8g，160mmol）。将反应混合物升温至室温并搅拌12小时。反应完成后，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液（50mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc，50mL）萃取。分离有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过柱色谱法纯化，得到目标产物2-氯恶唑-5-羧酸乙酯（10g，56%收率），为无色油状物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.71（s，1H），3.39（q，J=7.2Hz，2H），1.38（t，J=7.2Hz，3H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 15, p. 3351 - 3354
[2] Patent: WO2015/116663, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0116