863578-21-6
中文名称
2-氨基-4-氯苯硼酸频哪醇酯
英文名称
2-AMINO-4-CHLOROPHENYL BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
863578-21-6
分子式
C12H17BClNO2
分子量
253.53
MOL 文件
863578-21-6.mol
更新日期
2025/02/21 11:53:45
863578-21-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯胺5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺
英文别名
25G 100G 500G2-Amino-4-chlorophenyl boronic acid
2-AMINO-4-CHLOROPHENYL BORONIC ACID PINACOL ESTER
5-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
5-chloro-2-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
Benzenamine, 5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸物理化学性质
沸点363.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.84±0.11(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
823-57-4
25015-63-8
863578-21-6
步骤1：制备5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺 在氮气保护下，向2-溴-5-氯苯胺（20.0g，96.9mmol）的1,4-二恶烷（200ml）溶液中依次加入三乙胺（54.0ml，487mmol）和[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物（3.96g，4.84mmol）。随后，缓慢滴加4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（42.3ml，290mmol）。将反应混合物在100℃下搅拌反应10.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤。滤液在0℃下滴加甲醇（25ml）进行淬灭。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=20:1）纯化，得到目标产物5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺（16.5g，产率65%）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ（ppm）7.28（1H，d，J=6.0Hz），6.59（1H，d，J=1.2Hz），6.43（1H，dd，J=6.3,1.5Hz），5.70（2H，s），1.24（12H，s）。
参考文献：
[1] Patent: EP1719773, 2006, A1. Location in patent: Example 1-10