863604-64-2
863604-64-2 结构式
基本信息
Benzamide, 3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-4-nitro-
制备方法
403-21-4
6638-79-5
863604-64-2
以3-氟-4-硝基苯甲酸和N-甲氧基甲胺盐酸盐为原料合成3-氟-N-甲氧基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺的一般步骤：向二氯甲烷（1L）溶液中依次加入3-氟-4-硝基苯甲酸（100g，540mmol）、EDCI（155.3g，810mmol）、NMM（178mL，1.62mol）和N-甲氧基甲胺盐酸盐（79.0g，810mmol）。在氮气保护下，将反应混合物于室温搅拌17小时。反应完成后，用1N盐酸（1L）稀释反应混合物，转移至分液漏斗中分离有机相。有机相依次用1N氢氧化钠溶液（2×500mL）和水（250mL）洗涤。所有水层用乙酸乙酯（2×500mL）反萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色固体产物102.3g（448mmol，收率83%）。产物经核磁共振氢谱（DMSO-d6）确认：δ 8.22-8.18（t，J=8.0Hz，1H），7.79-7.76（d，J=11.5Hz，1H），7.60-7.58（d，J=8.3Hz，1H），3.56（s，3H），3.28（s，3H）；质谱分析显示[M+H]+=229.1；液相色谱-质谱联用分析保留时间为2.27分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/121147, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106
[2] Patent: WO2005/80380, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 21;26
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4050 - 4054