865139-18-0
中文名称
2,6-二甲基-4-苄氧基苯硼酸
英文名称
[2,6-Dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]boronic acid
CAS
865139-18-0
分子式
C15H17BO3
分子量
256.1
MOL 文件
865139-18-0.mol
更新日期
2025/03/25 13:22:34
865139-18-0 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二甲基-4-苄氧基苯硼酸(4-(苄氧基)-2,6-二甲基苯基)硼酸
英文别名
4-(benzyloxy)-2,6-dimethylphenylboronic acid[2,6-Dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]boronic acid
Boronic acid, B-[2,6-dimethyl-4-(phenylmethoxy)phenyl]-
物理化学性质
沸点452.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.15
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.85±0.58(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
95741-44-9
865139-18-0
以(4-溴-3,5-二甲基)苯基苄醚为原料合成2,6-二甲基-4-苄氧基苯硼酸的一般步骤如下：将5-（苄氧基）-2-溴-1,3-二甲基苯（12a，2.91 g，10 mmol，通过专利申请中公开的方法制备）在干冰浴中溶解于35 mL无水四氢呋喃中，随后缓慢加入正丁基锂（4.8 mL，12 mmol）。反应混合物在干冰浴中搅拌1.5小时后，加入硼酸三丙酯（5.64 g，30 mmol），然后将反应体系逐渐升温至30℃并持续搅拌12小时。反应完成后，向反应液中缓慢滴加10 mL 2M盐酸，随后将混合物冷却至室温并继续搅拌2小时。将所得混合物减压浓缩，过滤收集固体。固体依次用10 mL水和10 mL正己烷洗涤，得到2,6-二甲基-4-苄氧基苯硼酸（4-（苄氧基）-2,6-二甲基苯基硼酸，12b，1.54 g，收率60.2%），为白色固体。质谱（ESI）m/z：257.2 [M + 1]。
参考文献：
[1] Patent: EP2803664, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0158; 0159
[2] Patent: EP1726580, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[3] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 140