865234-02-2

中文名称 3-(4-羟基苯基)-4-炔-己酸甲酯

英文名称 Methyl3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoate

CAS 865234-02-2

分子式 C13H14O3

分子量 218.25

MOL 文件 865234-02-2.mol

865234-02-2 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸甲酯
3-(4-羟基苯基)-4-炔-己酸甲酯

英文别名

Methyl3-(4-hydroxyphenyl)hex-4-ynoate
3-(4-Hydroxyphenyl)-4-ynyl-hexanoic acid methyl ester
Benzenepropanoic acid, 4-hydroxy-β-1-propyn-1-yl-, methyl ester

物理化学性质

沸点355.7±37.0 °C(Predicted)

密度1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)9.71±0.26(Predicted)

制备方法

方法1

(+/-)-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-HEX-4-YNOIC ACID

865233-34-7

74-88-4

865234-02-2

将3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸（23.5g，115mmol）溶解于丙酮（230mL）中，加入碳酸氢钾（11.5g，115mmol）搅拌15分钟。随后，加入碘甲烷（5mL，80mmol），将反应混合物在40℃下搅拌过夜。再加入碘甲烷（3mL，48mmol），继续加热反应24小时。反应完成后，过滤除去不溶物，并用丙酮洗涤。将滤液浓缩至油状物，通过硅胶柱色谱纯化，使用含2.5%甲醇的二氯甲烷溶液作为洗脱剂。最终得到3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸甲酯（21.5g，收率85%），为浅黄色油状物。1H NMR（500MHz，丙酮-d6）δ：8.2（br s，1H），7.20（d，J=9.5Hz，2H），6.77（d，J=9.0Hz，2H），3.98（m，1H），3.60（s，3H），2.65（m，2H），1.78（d，J=2.5Hz，3H）。MS（ESI）m/e：219.1（M+H）+，241（M+Na）+。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/97427, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41